N-((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)octadecan-2-yl)hexacosanamide | 1056025-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)octadecan-2-yl)hexacosanamide
• CAS: 1056025-04-7
• 化学式: C₆₆H₁₀₄N₂O₅
• 分子量: 1005.56
• InChiKey: KQMUSCCTAFRCHY-XEFCNYCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.41
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  48.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)octadecan-2-yl)hexacosanamide 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到N-((2S,3S,4R)-1-amino-3,4-bis(benzyloxy)octadecan-2-yl)hexacosanamide
  参考文献：
  名称：

  完整糖脂-CD1d 相互作用和与基于细胞的细胞因子产生的相关性的定量微阵列分析

  摘要：

  蛋白质 CD1d 结合自身和外源糖脂，通过 TCR 识别向 CD1 限制性 T 细胞呈递，并激活 T(H)1 和 T(H)2 趋化因子释放。在这项研究中，各种糖脂配体附着在微阵列表面，并研究了它们与二聚体 CD1d 的结合。在 6'-OH 位置带有氨基甲酸酯基团的 α-半乳糖神经酰胺 (α-GalCer) 被拴在表面上，并确定了表面与 CD1d 的解离常数以反映多价相互作用。然后使用竞争测定来确定溶液中新的和完整的糖脂的解离常数 (Ki)。发现 4-氟苯基辛酰基修饰的 α-GalCer (18) 与 CD1d (Ki 0.21 microM) 结合最强，比 alpha-GalCer 强 2 个数量级，对于从 NKT 细胞释放 IFN-γ 的选择性是 alpha-GalCer 的三倍以上。分析了各种 α-GalCer 类似物，结果表明，糖脂与 CD1d 的结合亲和力与 IFN-γ 的产生密切相关，但与

  DOI：

  10.1021/ja8012787
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 (2S,3S,4R)-2-hexacosylamino-3,4-di-O-benzyl-1,3,4-octadecanetriol 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到N-((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)octadecan-2-yl)hexacosanamide
  参考文献：
  名称：

  完整糖脂-CD1d 相互作用和与基于细胞的细胞因子产生的相关性的定量微阵列分析

  摘要：

  蛋白质 CD1d 结合自身和外源糖脂，通过 TCR 识别向 CD1 限制性 T 细胞呈递，并激活 T(H)1 和 T(H)2 趋化因子释放。在这项研究中，各种糖脂配体附着在微阵列表面，并研究了它们与二聚体 CD1d 的结合。在 6'-OH 位置带有氨基甲酸酯基团的 α-半乳糖神经酰胺 (α-GalCer) 被拴在表面上，并确定了表面与 CD1d 的解离常数以反映多价相互作用。然后使用竞争测定来确定溶液中新的和完整的糖脂的解离常数 (Ki)。发现 4-氟苯基辛酰基修饰的 α-GalCer (18) 与 CD1d (Ki 0.21 microM) 结合最强，比 alpha-GalCer 强 2 个数量级，对于从 NKT 细胞释放 IFN-γ 的选择性是 alpha-GalCer 的三倍以上。分析了各种 α-GalCer 类似物，结果表明，糖脂与 CD1d 的结合亲和力与 IFN-γ 的产生密切相关，但与

  DOI：

  10.1021/ja8012787