1-methyl-5-[(1-prop-2-ynylpiperidin-4-yl)methoxy]pyrrolo[1,2-a]thieno[2,3-e]pyrazine | 1221414-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: 1-methyl-5-[(1-prop-2-ynylpiperidin-4-yl)methoxy]pyrrolo[1,2-a]thieno[2,3-e]pyrazine
• 英文别名: 1-methyl-5-[(1-prop-2-yn-1-ylpiperidin-4-yl)methyloxy]pyrrolo[1,2-a]thieno[3,2-e]pyrazine；3-Methyl-8-[(1-prop-2-ynylpiperidin-4-yl)methoxy]-5-thia-1,7-diazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-2(6),3,7,9,11-pentaene
• CAS: 1221414-97-6
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃OS
• 分子量: 339.461
• InChiKey: BTBUVGCYGINDLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-[(1-prop-2-ynylpiperidin-4-yl)methoxy]pyrrolo[1,2-a]thieno[2,3-e]pyrazine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 1-methyl-5-[(1-propylpiperidin-4-yl)methyloxy]pyrrolo[1,2-a]thieno[2,3-e]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  同时tri标记两个有效的5-HT 4配体

  摘要：

  两个有效的选择性5-HT 4配体，[ 3 H] -5-[（N-丙基哌啶-4-基）甲氧基] -1,2,3,4-四氢苯并[ h ] [1,6]萘啶（1a）和[ 3 H] -1-甲基-5-[（N-丙基哌啶-4-基）甲氧基]吡咯并[1,2- a ]噻吩并[2,3- e ]吡嗪（2a）用radio进行放射性标记。通过同时还原两种炔丙基前体（1c-2c）的tri来实现放射性标记。如此获得的两个ti代配体是放射化学纯的，并具有高放射性比活度。这些tri化的5-HT 4 配体将结合特征作为其进一步发展的基本工具。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.12.012
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-5-chloropyrrolo[1,2-a]thieno[2,3-e]pyrazine 、 (1-(prop-2-yn-1-yl)piperidin-4-yl)methanol 在 sodium hydride 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到1-methyl-5-[(1-prop-2-ynylpiperidin-4-yl)methoxy]pyrrolo[1,2-a]thieno[2,3-e]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  同时tri标记两个有效的5-HT 4配体

  摘要：

  两个有效的选择性5-HT 4配体，[ 3 H] -5-[（N-丙基哌啶-4-基）甲氧基] -1,2,3,4-四氢苯并[ h ] [1,6]萘啶（1a）和[ 3 H] -1-甲基-5-[（N-丙基哌啶-4-基）甲氧基]吡咯并[1,2- a ]噻吩并[2,3- e ]吡嗪（2a）用radio进行放射性标记。通过同时还原两种炔丙基前体（1c-2c）的tri来实现放射性标记。如此获得的两个ti代配体是放射化学纯的，并具有高放射性比活度。这些tri化的5-HT 4 配体将结合特征作为其进一步发展的基本工具。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.12.012

文献信息

• Synthesis and characterization of a iodine-125-labeled pyrrolo[1,2-a]thieno[3,2-e]pyrazine and evaluation as a potential 5-HT4R SPECT tracer
  作者：Thomas Cailly、Noé Dumas、Philippe Millet、Stéphane Lemaître、Frédéric Fabis、Yves Charnay、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.052

  日期：2010.11

  In the aim to find new radiotracers for the in vivo imaging of 5-HT4 receptors by ultra-high resolution quantitative SPECT, we have developed the synthesis of a radioiodinated 5-HT4 ligand using an iododestannylation procedure. The [I-125]-ligand was obtained in a high radiochemical yield. Preliminary autoradiographic and ex vivo studies failed to show a specific labeling of 5-HT4 receptors. (C) 2010 Published by Elsevier Masson SAS.