2-(3-furo<3,2-c>pyridyl)acetic acid | 167420-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 英文名称: 2-(3-furo<3,2-c>pyridyl)acetic acid
• 英文别名: 2-Furo[3,2-c]pyridin-3-ylacetic acid
• CAS: 167420-51-1
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: AKNNOUUBQAQOAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-furo<3,2-c>pyridyl)acetic acid 在 铜 作用下， 以14%的产率得到3-甲基呋喃并[3,2-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  呋喃吡啶。XV †。乙基2-（3-呋喃[2,3- b ]-，-[3,2- b ]-，-[2,3- c ]-和-[3,2- c ]吡啶基）的合成及性质醋酸盐

  摘要：

  通过呋喃啶-3（2 H）-酮4a-d与氰基甲基膦酸二乙酯的Wittig-Horner反应，水解和随后的酯化反应，由呋喃吡啶-3（2 H）-酮4a-d合成2-（3-呋喃吡啶基）乙酸乙酯10a-d。化合物10a-d与二异丙基氨基锂（IDA）反应，得到相应的亚甲基锂化的中间体，随后与苯甲醛，丙酮和碘甲烷的反应分别得到亚甲基烷基化的产物，而N，N-二甲基乙酰胺未得到任何反应产物。 。10a，b和d的2位通过锂化与过量的LDA进行烷基化，然后与亲电试剂连续反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320122
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-furo<3,2-c>pyridyl)acetamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-(3-furo<3,2-c>pyridyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃吡啶。XV †。乙基2-（3-呋喃[2,3- b ]-，-[3,2- b ]-，-[2,3- c ]-和-[3,2- c ]吡啶基）的合成及性质醋酸盐

  摘要：

  通过呋喃啶-3（2 H）-酮4a-d与氰基甲基膦酸二乙酯的Wittig-Horner反应，水解和随后的酯化反应，由呋喃吡啶-3（2 H）-酮4a-d合成2-（3-呋喃吡啶基）乙酸乙酯10a-d。化合物10a-d与二异丙基氨基锂（IDA）反应，得到相应的亚甲基锂化的中间体，随后与苯甲醛，丙酮和碘甲烷的反应分别得到亚甲基烷基化的产物，而N，N-二甲基乙酰胺未得到任何反应产物。 。10a，b和d的2位通过锂化与过量的LDA进行烷基化，然后与亲电试剂连续反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320122

文献信息

• [EN] CARBOXYLIC ACID COMPOUNDS IN TREATMENT OF DIABETES MELLITUS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACIDE CARBOXYLIQUE DANS LE TRAITEMENT DU DIABÈTE SUCRÉ
  申请人：FUJIAN HAIXI PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2015024526A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The invention relates to compounds for increasing GPR40 recetpor activity and application thereof. These compounds include of a compound of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, solvates thereof, isomers thereof, or produgs of the compounds mentioned above, or the mixture of any form above mentioned. The invention also relates to the use of the compounds in manufacturing a medicament for the treatment and/or prevention of diabetes, obesity or for Insulin secretagogue.

  该发明涉及增加GPR40受体活性的化合物及其应用。这些化合物包括公式（I）的化合物，其药学上可接受的盐、溶剂化合物、异构体、上述化合物的前药，或上述任何形式的混合物。该发明还涉及将这些化合物用于制造用于治疗和/或预防糖尿病、肥胖或胰岛素分泌素的药物。
• CARBOXYLIC ACID COMPOUNDS IN TREATMENT OF DIABETES MELLITUS
  申请人：Fujian Haixi Pharmaceuticals Co. Ltd

  公开号：EP3036237A1

  公开（公告）日：2016-06-29
• Furopyridines.<b>XV</b>. Synthesis and properties of ethyl 2-(3-furo[2,3-<i>b</i>]-, -[3,2-<i>b</i>]-, -[2,3-<i>c</i>]- and -[3,2-<i>c</i>]pyridyl)acetate
  作者：Shunsaku Shiotani、Masahiko Tsuno、Noriyasu Tanaka、Miho Tsuiki、Makoto Itoh

  DOI：10.1002/jhet.5570320122

  日期：1995.1

  Wittig-Horner reaction with diethyl cyanomethylphosphonate, hydrolysis and the subsequent esterification. Reaction of compounds 10a-d with lithium diisopropylamide (IDA) gave the corresponding methylene-lithiated intermediate, and the subsequent reaction with benzaldehyde, acetone and iodomethane afforded the methylene-alkylated product respectively, while N,N-dimethylacetamide did not give any reaction product

  通过呋喃啶-3（2 H）-酮4a-d与氰基甲基膦酸二乙酯的Wittig-Horner反应，水解和随后的酯化反应，由呋喃吡啶-3（2 H）-酮4a-d合成2-（3-呋喃吡啶基）乙酸乙酯10a-d。化合物10a-d与二异丙基氨基锂（IDA）反应，得到相应的亚甲基锂化的中间体，随后与苯甲醛，丙酮和碘甲烷的反应分别得到亚甲基烷基化的产物，而N，N-二甲基乙酰胺未得到任何反应产物。 。10a，b和d的2位通过锂化与过量的LDA进行烷基化，然后与亲电试剂连续反应。