benzyl N-(but-3-enyl)-N-(trimethylsilylethynyl)carbamate | 916982-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-(but-3-enyl)-N-(trimethylsilylethynyl)carbamate
• CAS: 916982-50-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂Si
• 分子量: 301.461
• InChiKey: HEDJYIFKYCFWDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-(but-3-enyl)-N-(trimethylsilylethynyl)carbamate 在 gold(I) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到benzyl N-[2-(2-oxocyclobutyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  金催化的烯键式酰胺的环异构化

  摘要：

  1，6-烯-酰胺的金催化的环异构化在温和的条件下进行，并从末端或三甲基甲硅烷基取代的酰胺中产生环丁酮，或从具有炔丙醇部分的底物上产生带有2,3-甲基吡咯烷亚基的羰基化合物。用在氮原子的α或β位置具有立体中心的1，6-烯-酰胺具有高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.108
• 作为产物：
  描述：

  phenyl((trimethylsilyl)ethynyl)iodonium triflate 、 benzyl but-3-en-1-ylcarbamate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以11%的产率得到benzyl N-(but-3-enyl)-N-(trimethylsilylethynyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  金催化的烯键式酰胺的环异构化

  摘要：

  1，6-烯-酰胺的金催化的环异构化在温和的条件下进行，并从末端或三甲基甲硅烷基取代的酰胺中产生环丁酮，或从具有炔丙醇部分的底物上产生带有2,3-甲基吡咯烷亚基的羰基化合物。用在氮原子的α或β位置具有立体中心的1，6-烯-酰胺具有高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.108

文献信息

• Diastereoselective Gold-Catalyzed Cycloisomerizations of Ene-Ynamides
  作者：Sylvain Couty、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.200602270

  日期：2006.10.13
• Gold-catalyzed cycloisomerizations of ene-ynamides
  作者：Sylvain Couty、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.108

  日期：2009.2

  The gold-catalyzed cycloisomerizations of 1,6-ene-ynamides proceed under mild conditions and lead to cyclobutanones from terminal or trimethylsilyl substituted ynamides, or to carbonyl compounds bearing a 2,3-methanopyrrolidine subunit from substrates possessing a propargylic alcohol moiety. High diastereoselectivities are observed with 1,6-ene-ynamides having a stereocenter at the α or β position

  1，6-烯-酰胺的金催化的环异构化在温和的条件下进行，并从末端或三甲基甲硅烷基取代的酰胺中产生环丁酮，或从具有炔丙醇部分的底物上产生带有2,3-甲基吡咯烷亚基的羰基化合物。用在氮原子的α或β位置具有立体中心的1，6-烯-酰胺具有高的非对映选择性。