3,3-dimethyl-1-(tetrahydropyran-2-yl)butan-2-one | 83241-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-(tetrahydropyran-2-yl)butan-2-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)butan-2-one；3,3-Dimethyl-1-(oxan-2-yl)butan-2-one
• CAS: 83241-02-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: CMYLISOFKCQHTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 gold(I) chloride 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3,3-dimethyl-1-(tetrahydropyran-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Au（I）和Pt（II）催化的ω-羟基炔丙基酯的环醚化。

  摘要：

  取决于金属催化剂的性质，ω-羟基炔丙基乙酸酯在替代的环醚化歧管之间进行选择，以高产率生产官能化的杂环。AuCl催化氧杂环烯醇乙酸酯的形成，而[Cl（2）Pt（CH（2）CH（2））] 2（Zeise's二聚体）将通过前所未见的S（N）2'型烯丙基取代诱导炔丙基取代从螯合的方形平面阳离子Pt（II）络合物中获得。

  DOI：

  10.1021/ol8008107

文献信息

• Trimethylsilyl trifltate catalyzed aldol-type reaction of enol silyl ethers and acetals or related compounds
  作者：Shizuaki Murata、Masaaki Suzuki、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86671-0

  日期：1988.1

  condensation of enol trimethylsllyl ethers with acetals, orthoformate, or 2-acetoxytetrahydrofuran or -pyrans to give the corresponding β-alkoxy carbonyl compounds. Reaction of enol silyl ethers and carboxonium triflate ion-pair intermediates occurs via acyclic transition states and exhibits moderate to high erythro selectivity independent of the geometry (E/Z) of the enol silyl ethers.

  加入或不加入受阻叔胺的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化烯醇三甲基甲硅烷基醚与缩醛，原甲酸酯或2-乙酰氧基四氢呋喃或-吡喃的定向缩合，得到相应的β-烷氧基羰基化合物。烯醇甲硅烷基醚与三氟甲磺酸钾离子对中间体的反应通过无环过渡态发生，并且表现出中等至高的赤型选择性，而与烯醇甲硅烷基醚的几何形状（E / Z）无关。
• Gold(I)/(III)-Catalyzed Synthesis of Cyclic Ethers; Valency-Controlled Cyclization Modes
  作者：Nobuyoshi Morita、Arisa Yasuda、Motohiro Shibata、Shintaro Ban、Yoshimitsu Hashimoto、Iwao Okamoto、Osamu Tamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01046

  日期：2015.6.5

  Strategic use of oxophilic (hard) gold(III) and π-philic (soft) gold(I) catalysts provides access to two types of cyclic ethers from propargylic alcohols. Thus, heating propargylic alcohols with an oxophilic gold(III) catalyst (AuBr3) results in cyclization to afford cyclic ethers bearing an acetylenic moiety, due to coordination of gold(III) to the oxygen of the propargylic hydroxyl group. On the

  嗜酸（硬）金（III）和π-亲和（软）金（I）催化剂的战略性使用提供了从炔丙醇中获得两种类型的环醚的途径。因此，由于金（III）与炔丙基羟基的氧的配位，用亲氧的金（III）催化剂（AuBr 3）加热炔丙醇导致环化以提供带有炔属部分的环状醚。另一方面，带有π-亲和金（I）催化剂（Ph 3 PAuNTf 2）的炔丙醇会诱导迈耶-舒斯特重排，以提供α，β-不饱和酮，然后进行金（III）催化的分子内氧杂-迈克尔加成反应由于金（III）与羰基的氧配位，从而得到带有羰基的环状醚。
• Condensation of enol silyl ethers with 2-acetoxytetrahydrofuran and -tetrahydropyrans
  作者：S. Murata、R. Nayori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87406-7

  日期：1982.1

  Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate catalyzes stereoselective condensation of enol silyl ethers and 2-acetoxytetrahydrofuran or -tetrahydropyran derivatives.

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐催化烯醇甲硅烷基醚和2-乙酰氧基四氢呋喃或-四氢吡喃衍生物的立体选择性缩合。
• Treprostinil derivatives and compositions and uses thereof
  申请人：CORSAIR PHARMA, INC.

  公开号：US10246403B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  The present disclosure provides treprostinil derivatives that can act as prodrugs of treprostinil. The treprostinil derivatives can be used to treat any conditions responsive to treatment with treprostinil, including pulmonary hypertension, such as pulmonary arterial hypertension.

  本公开提供了可作为曲普瑞替尼原药的曲普瑞替尼衍生物。曲普瑞司替尼衍生物可用于治疗任何对曲普瑞司替尼治疗有反应的病症，包括肺动脉高压等肺动脉高压。
• MURATA, S.;NOYORI, R., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 25, 2601-2602
  作者：MURATA, S.、NOYORI, R.

  DOI：——

  日期：——