5-bromo-1-methyl-2-phenylthio-1H-imidazole | 152120-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-bromo-1-methyl-2-phenylthio-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Methyl-2-thiophenyl-5-bromo-imidazole；5-bromo-1-methyl-2-phenylsulfanylimidazole
• CAS: 152120-67-7
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂S
• 分子量: 269.165
• InChiKey: STRILDBFLSHXEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 5-bromo-1-methyl-2-phenylthio-1H-imidazole 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到5-Butyl-2-thiophenyl-1-methyl imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-dilithio-1-methylimidazole

  摘要：

  C5 to C2 position migrations of 2-trialkylsilyl and thiophenyl groups have been observed upon lithiation at the C5-position of corresponding C2-substituted 1-methylimidazoles. Double bromine-lithium exchange of 1-methyl-2,5-dibromoimidazole (5) affords a facile, quantitative and unequivocal synthesis of 2,5-dilithio-1-mediyl-imidazole (4). Reaction of 4 with one equivalent of DMF occurs selectively at the C5 position to give 1-methyl ole-5-carboxaldehyde (1).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79166-0
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到5-bromo-1-methyl-2-phenylthio-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Yamashita, Masayuki; Oda, Miho; Hayashi, Kayo, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 12, p. 2543 - 2550

  摘要：

  DOI：