1-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-5-fluorouracil | 911205-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-5-fluorouracil
• CAS: 911205-92-0
• 化学式: C₁₃H₂₂FN₂O₆P
• 分子量: 352.3
• InChiKey: IFBMOQVVJBUOAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  99.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-5-fluorouracil 在 Dowex 50X₈ H(+) form 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-fluoro-1-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Base and Side-Chain Modified Pyrimidine 1-[2-(Phosphonomethoxy)propyl] Derivatives as Potent Inhibitors of Thymidine Phosphorylase (PD-ECGF) from SD-Lymphoma

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了一系列嘧啶和5-乙基尿嘧啶无环核苷酸磷酸酯，其侧链带有羟甲基、甲氧基甲基、叠氮甲基、氨基甲基和（三甲基铵）甲基基团，作为胸苷磷酸酶的有效抑制剂。此外，我们特别研究了含氟衍生物的新合成，侧链含有氟甲基或三氟甲基基团，如5-乙基-1-[(S)-3-氟-2-(磷酸甲氧基)丙基]尿嘧啶（8）或5-乙基-1-[3,3,3-三氟-2-(磷酸甲氧基)丙基]尿嘧啶以及嘧啶衍生物27和28。尿嘧啶无环核苷酸磷酸酯1-{2-[(二异丙氧基磷酰基)甲氧基]乙基}尿嘧啶（12）和1-{2-[(二异丙氧基磷酰基)甲氧基]-3,3,3-三氟丙基}尿嘧啶（19）被氟化为相应的5-氟尿嘧啶衍生物。虽然5-氟尿嘧啶衍生物表现出边缘的抑制作用，但侧链含氟的嘧啶和5-乙基尿嘧啶化合物对来自大鼠自发性T细胞淋巴瘤的胸苷磷酸酶具有相当的抑制活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20060595
• 作为产物：
  描述：

  1-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}uracil 在 fluorine 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Base and Side-Chain Modified Pyrimidine 1-[2-(Phosphonomethoxy)propyl] Derivatives as Potent Inhibitors of Thymidine Phosphorylase (PD-ECGF) from SD-Lymphoma

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了一系列嘧啶和5-乙基尿嘧啶无环核苷酸磷酸酯，其侧链带有羟甲基、甲氧基甲基、叠氮甲基、氨基甲基和（三甲基铵）甲基基团，作为胸苷磷酸酶的有效抑制剂。此外，我们特别研究了含氟衍生物的新合成，侧链含有氟甲基或三氟甲基基团，如5-乙基-1-[(S)-3-氟-2-(磷酸甲氧基)丙基]尿嘧啶（8）或5-乙基-1-[3,3,3-三氟-2-(磷酸甲氧基)丙基]尿嘧啶以及嘧啶衍生物27和28。尿嘧啶无环核苷酸磷酸酯1-{2-[(二异丙氧基磷酰基)甲氧基]乙基}尿嘧啶（12）和1-{2-[(二异丙氧基磷酰基)甲氧基]-3,3,3-三氟丙基}尿嘧啶（19）被氟化为相应的5-氟尿嘧啶衍生物。虽然5-氟尿嘧啶衍生物表现出边缘的抑制作用，但侧链含氟的嘧啶和5-乙基尿嘧啶化合物对来自大鼠自发性T细胞淋巴瘤的胸苷磷酸酶具有相当的抑制活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20060595

文献信息

• Syntheses of Pyrimidine Acyclic Nucleoside Phosphonates as Potent Inhibitors of Thymidine Phosphorylase (PD-ECGF) from SD-Lymphoma
  作者：Karel Pomeisl、Ivan Votruba、Antonín Holý、Radek Pohl

  DOI：10.1080/15257770701508679

  日期：2007.11.26

  In the present study, we synthesized a series of pyrimidine acyclic nucleoside phosphonates bearing a number of substituents in C-5 position of uracil moiety and in the N-1-side chain. In addition, we have investigated in particular the novel syntheses of fluorinated derivatives substituted in the N-1-side chain and uracil C-5 position because fluorine-containing substituents are often powerful modifiers of chemical and biological properties. The obtained compounds exhibit a considerable inhibitory potency of thymidine phosphorylase from SD-lymphoma. In contrast, the synthesized phosphonates are not efficient inhibitors of E. coli and human thymidine phosphorylase.