Benzoic acid 2-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethoxy)-ethyl ester | 78137-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid 2-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethoxy)-ethyl ester
• 英文别名: 2-[(5-Fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)methoxy]ethyl benzoate
• CAS: 78137-60-7
• 化学式: C₁₄H₁₃FN₂O₅
• 分子量: 308.266
• InChiKey: YFFDEKLLHGMMQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid 2-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethoxy)-ethyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以72%的产率得到5-氟-1-(2-羟基乙氧基甲基)嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  无环嘧啶核苷类似物的合成及其生物学效应。

  摘要：

  已经制备了一系列核苷类似物，其中环状碳水化合物部分被连接至胞嘧啶，胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶的脂族侧链取代。这些杂环的1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]衍生物是通过使甲硅烷基化的碱与2-（氯甲氧基）乙基苯甲酸酯反应，然后用甲醇氨去除保护基而合成的。随后，许多这些衍生物的羟基被叠氮基，氨基或氨基甲酰氧基部分取代。还制备了胞嘧啶的1-（2-氧代-3-丁基）和1-（2-氧代-3-壬基）衍生物，它们的合成是通过使甲硅烷基化的杂环与适当的α-卤代酮缩合来完成的。在10（-4）M浓度下，新制备的化合物对培养中的白血病L-1210细胞无活性。但是，许多药物抑制了大肠杆菌K-12的体外生长，其中最有效的是1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -5-氟尿嘧啶，其IC50为1.2 microM。该化合物在阻止大肠杆菌的5-氟尿嘧啶抗性菌株的生长方面同样具有活性。还发现一些类似物在体外选择性干扰单纯疱疹病毒复制。

  DOI：

  10.1021/jm00141a012
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇单苯并酸酯 在 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Benzoic acid 2-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethoxy)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  无环嘧啶核苷类似物的合成及其生物学效应。

  摘要：

  已经制备了一系列核苷类似物，其中环状碳水化合物部分被连接至胞嘧啶，胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶的脂族侧链取代。这些杂环的1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]衍生物是通过使甲硅烷基化的碱与2-（氯甲氧基）乙基苯甲酸酯反应，然后用甲醇氨去除保护基而合成的。随后，许多这些衍生物的羟基被叠氮基，氨基或氨基甲酰氧基部分取代。还制备了胞嘧啶的1-（2-氧代-3-丁基）和1-（2-氧代-3-壬基）衍生物，它们的合成是通过使甲硅烷基化的杂环与适当的α-卤代酮缩合来完成的。在10（-4）M浓度下，新制备的化合物对培养中的白血病L-1210细胞无活性。但是，许多药物抑制了大肠杆菌K-12的体外生长，其中最有效的是1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -5-氟尿嘧啶，其IC50为1.2 microM。该化合物在阻止大肠杆菌的5-氟尿嘧啶抗性菌株的生长方面同样具有活性。还发现一些类似物在体外选择性干扰单纯疱疹病毒复制。

  DOI：

  10.1021/jm00141a012

文献信息

• Synthesis and biological effects of acyclic pyrimidine nucleoside analogs
  作者：Alan C. Schroeder、Robert G. Hughes、Alexander Bloch

  DOI：10.1021/jm00141a012

  日期：1981.9

  K-12, the most potent among these, 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-5-fluorouracil being active at an IC50 of 1.2 micro M. This compound was equally active in preventing the growth of a 5-fluorouracil resistant strain of E. coli. Some of the analogues were also found to selectively interfere with herpes simplex virus replication in vitro. None of the cytosine derivatives tested served as either substrates

  已经制备了一系列核苷类似物，其中环状碳水化合物部分被连接至胞嘧啶，胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶的脂族侧链取代。这些杂环的1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]衍生物是通过使甲硅烷基化的碱与2-（氯甲氧基）乙基苯甲酸酯反应，然后用甲醇氨去除保护基而合成的。随后，许多这些衍生物的羟基被叠氮基，氨基或氨基甲酰氧基部分取代。还制备了胞嘧啶的1-（2-氧代-3-丁基）和1-（2-氧代-3-壬基）衍生物，它们的合成是通过使甲硅烷基化的杂环与适当的α-卤代酮缩合来完成的。在10（-4）M浓度下，新制备的化合物对培养中的白血病L-1210细胞无活性。但是，许多药物抑制了大肠杆菌K-12的体外生长，其中最有效的是1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -5-氟尿嘧啶，其IC50为1.2 microM。该化合物在阻止大肠杆菌的5-氟尿嘧啶抗性菌株的生长方面同样具有活性。还发现一些类似物在体外选择性干扰单纯疱疹病毒复制。