N-(4-((S)-1-(((S)-tert-butylsulfinyl)amino)-2,2,2-trifluoroethyl)phenyl)acetamide | 1144108-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-((S)-1-(((S)-tert-butylsulfinyl)amino)-2,2,2-trifluoroethyl)phenyl)acetamide
• CAS: 1144108-51-9
• 化学式: C₁₄H₁₉F₃N₂O₂S
• 分子量: 336.378
• InChiKey: PJLIKGUYSDSYKM-YTEVENLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-((S)-1-(((S)-tert-butylsulfinyl)amino)-2,2,2-trifluoroethyl)phenyl)acetamide 在 盐酸 、 甲醇 、 碳酸氢钠 作用下， 以83%的产率得到N-[4-[(1S)-1-amino-2,2,2-trifluoroethyl]phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed diastereoselective 1,2-addition of arylboronic acids to chiral trifluoroethyl imine

  摘要：

  Rhodium-catalyzed 1,2-addition of arylboronic acids 4a-j to chiral trifluoroethyl imine 3 afforded diastereomerically enriched sulfinamides 5a-j. The chiral auxiliary of the sulfinamide products was readily removed under acidic methanolysis to provide the corresponding trifluoroethylamine analogs 6a-j. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.112
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-tert-butylsulfinyl-3,3,3-trifluoroacetaldimine 、 4-乙酰胺基苯硼酸 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(4-((S)-1-(((S)-tert-butylsulfinyl)amino)-2,2,2-trifluoroethyl)phenyl)acetamide 、 N-乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed diastereoselective 1,2-addition of arylboronic acids to chiral trifluoroethyl imine

  摘要：

  Rhodium-catalyzed 1,2-addition of arylboronic acids 4a-j to chiral trifluoroethyl imine 3 afforded diastereomerically enriched sulfinamides 5a-j. The chiral auxiliary of the sulfinamide products was readily removed under acidic methanolysis to provide the corresponding trifluoroethylamine analogs 6a-j. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.112