8-Acetoxy-(1)tetralon | 91963-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 8-Acetoxy-(1)tetralon
• 英文别名: (8-oxo-6,7-dihydro-5H-naphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 91963-29-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: YBWJASUWZZWQAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 氟苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-Acetoxy-(1)tetralon 、 5-acetoxytetralin-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碘 (V) 试剂。第 4 部分.o-碘氧基苯甲酸作为基于单电子转移的氧化过程的化学特异性工具

  摘要：

  o-碘氧基苯甲酸 (IBX) 是一种容易获得的高价碘 (V) 试剂，被发现在与羰基官能团相邻（形成 α、β-不饱和羰基化合物）以及苄基和相关碳中心进行氧化方面非常有效（形成共轭芳香羰基体系）。机理研究得出的结论是，这些新反应是由从底物到 IBX 的单电子转移 (SET) 引发的，以形成自由基阳离子，该阳离子进一步反应以产生最终产物。反应条件的微调允许在多功能底物内进行显着的选择性转化，将该试剂的状态提升为非常有用的化学选择性氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ja012127+

文献信息

• Selective Oxidation at Carbon Adjacent to Aromatic Systems with IBX
  作者：K. C. Nicolaou,*、Phil S. Baran、Yong-Li Zhong

  DOI：10.1021/ja004218x

  日期：2001.4.1

  oxidation of benzylic positions is quite general and proceeds efficiently in fluorobenzene/DMSO (2:1) or DMSO at 80 -90 °C. The reaction is not affected by the presence of water (entry 3), o-substituents (entries 4, 9, 11, 14, 17), or the presence of halogens (entries 5, 6). Over-oxidation to the corresponding carboxylic acid was not observed even in the presence of electron-rich substrates (entry 7). n-Butylbenzene

  接收日期 2000 年 12 月 5 日 最近这些实验室报告了许多基于高碘烷试剂 DMP 和 IBX 反应性的新合成技术。1 这些反应包括 IBX 诱导的不饱和苯胺的环化（图 1A），1b 其单电子转移（SET）机制最近被阐明，2 以及在羰基旁边引入不饱和基团，1d 现在也被认为是进行类推，通过 SET 机制（图 1B）。基于这些机械原理，我们假设 IBX 可以通过 SET 机制氧化苄基位置，如图 1C 所示。如果有选择性且易于控制，鉴于潜在底物的易得性和稳定性以及相应氧化产物的广泛用途，这种方法可能是有机合成中的一种有价值的工具。4 在此，我们报告了这种过程的实现、范围和一般性，并证明了基于简单修改反应条件的 IBX 介导过程的显着化学选择性。如表 1 所示，IBX 诱导的苄基位置氧化非常普遍，并且在 80 -90 °C 的氟苯/DMSO (2:1) 或 DMSO 中有效进行。该反应不受水（条目
• US4016281A
  申请人：——

  公开号：US4016281A

  公开（公告）日：1977-04-05
• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 4. <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid as a Chemospecific Tool for Single Electron Transfer-Based Oxidation Processes
  作者：K. C. Nicolaou、T. Montagnon、P. S. Baran、Y.-L. Zhong

  DOI：10.1021/ja012127+

  日期：2002.3.1

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX), a readily available hypervalent iodine(V) reagent, was found to be highly effective in carrying out oxidations adjacent to carbonyl functionalities (to form alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds) and at benzylic and related carbon centers (to form conjugated aromatic carbonyl systems). Mechanistic investigations led to the conclusion that these new reactions are initiated

  o-碘氧基苯甲酸 (IBX) 是一种容易获得的高价碘 (V) 试剂，被发现在与羰基官能团相邻（形成 α、β-不饱和羰基化合物）以及苄基和相关碳中心进行氧化方面非常有效（形成共轭芳香羰基体系）。机理研究得出的结论是，这些新反应是由从底物到 IBX 的单电子转移 (SET) 引发的，以形成自由基阳离子，该阳离子进一步反应以产生最终产物。反应条件的微调允许在多功能底物内进行显着的选择性转化，将该试剂的状态提升为非常有用的化学选择性氧化剂。