1-methyl-4-(3-phenylpropyl)piperidine | 84573-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-methyl-4-(3-phenylpropyl)piperidine
• CAS: 84573-89-7
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• 分子量: 217.354
• InChiKey: TVASOTBFYZMNOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(3-phenylpropyl)piperidine 在 三氟乙酸 、 吡啶 、 2-吡啶甲酸 、 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.08h， 以64%的产率得到3-(1-Methylpiperidin-4-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  偏远苯甲酰CH位置处铁催化脂肪胺的氧化官能化

  摘要：

  我们报告了一种铁催化方法的发展，该方法用于在脂肪族胺底物中的苄基C（sp 3）-H键进行选择性的氧官能化。对于远离胺官能团（至少三个碳原子）的苄基CH键，该转化过程具有选择性。通过用三氟乙酸对胺进行原位质子化，可实现较高的位点选择性，从而使更传统的反应性C–H位（即α至氮原子）失活。通过多种含胺的生物活性分子的合成和衍生化，证明了该方法的范围和合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02003
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-(3-phenylpropyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到1-methyl-4-(3-phenylpropyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  MANGANESE (III) CATALYZED C--H AMINATIONS

  摘要：

  直接将氮原子安装到复杂分子中的C-H键的反应具有重要意义，因为它们有可能改变给定化合物的化学和生物性质。实现高反应性，同时保持优秀的位点选择性和官能团耐受性的选择性分子内C-H胺化反应是一个具有挑战性的问题。本文报道了一种锰过氯酞菁催化剂[MnIII(ClPc)]，用于分子间苄基C-H胺化反应，该反应在生物活性分子和天然产物中以前所未有的反应性和位点选择性进行。在Brønsted酸或Lewis酸的存在下，[MnIII(ClPc)]催化的C-H胺化展示了对叔胺、吡啶和苯并咪唑官能团的独特耐受性。机理研究表明，C-H胺化通过亲电金属亚硝烯中间体经过分步途径进行，其中C-H裂解是反应的速率决定步骤。总的来说，这些机理特征与之前基于贱金属催化的C-H胺化反应形成了对比。

  公开号：

  US20190106448A1

文献信息

• Manganese-catalysed benzylic C(sp3)–H amination for late-stage functionalization
  作者：Joseph R. Clark、Kaibo Feng、Anasheh Sookezian、M. Christina White

  DOI：10.1038/s41557-018-0020-0

  日期：2018.6

  intermolecular benzylic C–H amination of bioactive molecules and natural products that proceeds with unprecedented levels of reactivity and site selectivity. In the presence of a Brønsted or Lewis acid, the [MnIII(ClPc)]-catalysed C–H amination demonstrates unique tolerance for tertiary amine, pyridine and benzimidazole functionalities. Mechanistic studies suggest that C–H amination likely proceeds

  将氮直接安装到复杂分子的C - H键中的反应非常重要，因为它们具有改变给定化合物的化学和生物学特性的潜力。尽管选择性分子内C - H氨基化反应是已知的，但在保持出色的位点选择性和官能团耐受性的同时实现高水平的反应性仍然是分子间C - H氨基化的挑战。在这里，我们报道了一种用于生物活性分子和天然产物的分子间苄基C – H胺化反应的锰全氯酞菁催化剂[MnIII（ClPc）] ，其反应活性和位点选择性达到前所未有的水平。在布朗斯台德酸或路易斯酸的存在下，[MnIII（ClPc）]催化的C–氨基化显示出对叔胺，吡啶和苯并咪唑官能团的独特耐受性。机理研究表明，C - H氨基化反应可能通过逐步的途径通过亲电金属茂中间体进行，其中C - H裂解是反应的速率决定步骤。总的来说，这些机械特性与以前的贱金属催化的C - H胺形成对比，并为可调的选择性提供了新的机会。
• C–H Amination via Electrophotocatalytic Ritter-type Reaction
  作者：Tao Shen、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/jacs.1c03718

  日期：2021.6.16

  A method for C–H bond amination via an electrophotocatalytic Ritter-type reaction is described. The reaction is catalyzed by a trisaminocyclopropenium (TAC) ion in an electrochemical cell under irradiation. These conditions convert benzylic C–H bonds to acetamides without the use of a stoichiometric chemical oxidant. A range of functionality is shown to be compatible with this transformation, and several

  描述了一种通过电光催化 Ritter 型反应进行 C-H 键胺化的方法。该反应由电化学电池中的三氨基环丙烯 (TAC) 离子在辐照下催化。这些条件无需使用化学计量化学氧化剂即可将苄基 C-H 键转化为乙酰胺。一系列功能被证明与这种转换兼容，并展示了几种复杂的基板。
• Direct Methylation of Amines with Carbon Dioxide and Molecular Hydrogen using Supported Gold Catalysts
  作者：Xian-Long Du、Gao Tang、Hong-Liang Bao、Zheng Jiang、Xin-Hua Zhong、Dang Sheng Su、Jian-Qiang Wang

  DOI：10.1002/cssc.201500486

  日期：2015.10

  Furthermore, the catalyst is tolerant toward a variety of amines, which includes aromatic, aliphatic, secondary, and primary amines. Preliminary mechanistic studies suggest that the N‐alkyl formamide might be an intermediate in the N‐methylation of amine process. Moreover, through a one‐pot process, it is possible to convert primary amines, aldehydes, and CO2 into unsymmetrical tertiary amines with H2 as

  胺与CO 2和H 2的N-甲基化是生物活性化合物和化学中间体合成中的重要步骤。据报道该甲基化反应的第一种非均相Au催化剂具有良好或优异的产率。基于表面Au原子的平均周转频率（TOF）为45 h -1，这是有报道的苯胺与CO 2和H 2甲基化的最高TOF值。此外，该催化剂对多种胺具有耐受性，包括芳族，脂族，仲和伯胺。初步的力学研究表明，N烷基甲酰胺可能是胺过程中甲基化的中间体。此外，通过一锅法，可以在Au催化剂存在下，以H 2为还原剂，将伯胺，醛和CO 2转化为不对称叔胺。
• [EN] PIPERIDIN-1- YL-N-PYRYDI NE-3-YL-2-OXOACET AM IDE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF MTAP-DEFICIENT AND/OR MT A-ACCUMULATING CANCERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDIN-1-YL-N-PYRYDINE-3-YL-2-OXO-ACÉTAMIDE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS DÉFICIENTS EN MTAP ET/OU ACCUMULANT MTA
  申请人：TANGO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022026892A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  Compounds are provided according to Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8 and n are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据公式（I）提供化合物及其药用盐，以及药物组合物；其中R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8和n的定义如本文所述。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。
• Piperazine Compounds with Herbicidal Effect
  申请人：Parra Rapado Liliana

  公开号：US20110130286A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  Piperazine compounds of the formula I in which the variables are defined according to the description, their agriculturally suitable salts, processes and intermediates for preparing the piperazine compounds of the formula I, compositions comprising them and their use as herbicides, i.e. for controlling harmful plants, and also a method for controlling unwanted vegetation which comprises allowing a herbicidally effective amount of at least one piperazine compound of the formula I to act on plants, their seed and/or their habitat.

  化学式I中变量根据描述定义的哌嗪化合物，其在农业上适用的盐，制备化学式I中哌嗪化合物的过程和中间体，包含它们的组合物以及它们作为除草剂的用途，即用于控制有害植物，还包括一种控制不良植被的方法，其中包括让至少一种化学式I中的哌嗪化合物对植物、它们的种子和/或它们的栖息地产生除草作用的有效量。