[4(R)-cis]-[3-[3-fluoro-4-(tetrahydro-1-oxido-2H-thiopyran-4-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl-2,5-dichlorobenzenesulfonate | 288570-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4(R)-cis]-[3-[3-fluoro-4-(tetrahydro-1-oxido-2H-thiopyran-4-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl-2,5-dichlorobenzenesulfonate
• CAS: 288570-86-5
• 化学式: C₂₁H₂₀Cl₂FNO₆S₂
• 分子量: 536.429
• InChiKey: IROZURYTOPMPPS-HGONGEJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4(R)-cis]-[3-[3-fluoro-4-(tetrahydro-1-oxido-2H-thiopyran-4-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl-2,5-dichlorobenzenesulfonate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 [4(S)-cis]-N-[[3-[3-fluoro-4-(tetrahydro-1-oxido-2H-thiopyran-4-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent synthesis of sulfoxide-containing oxazolidinone antibiotics

  摘要：

  Carbamate 5 was prepared under mild conditions via a novel metal-halogen exchange procedure without competing benzyne formation. Selection of an appropriate oxidation/reduction sequence afforded access to either the cis- or trans-1-oxo-4-aryltetrahydrothiopyran system, important intermediates in the synthesis of a new class of oxazolidinone antibiotics. (C) 2000 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00631-6
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苄磺酸氯 、 [4(R)-cis]-3-[3-fluoro-4-(tetrahydro-1-oxido-2H-thiopyran-4-yl)phenyl]-5-(hydroxymethyl)-2-oxazolidinone 在 三乙胺 、 甲醇 、 potassium carbonate 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 [4(R)-cis]-[3-[3-fluoro-4-(tetrahydro-1-oxido-2H-thiopyran-4-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl-2,5-dichlorobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  2-Fluoro-(oxid-thiopyran-4-yl)benzene derivatives

  摘要：

  公开号：

  EP1229033B8