(R)-4-ethyl-3-((E)-prop-1-enyl)oxazolidin-2-one | 925427-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-ethyl-3-((E)-prop-1-enyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-ethyl-3-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 925427-53-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: ROHQBSKTOXROMB-OHCKJTPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-ethyl-3-((E)-prop-1-enyl)oxazolidin-2-one 、 (E)-2-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-enoic acid methyl ester 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到(4R,5S,6S)-methyl 6-((4R)-4-ethyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-5,6-dihydro-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5-methyl-4H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸使用β取代的N-乙烯基恶唑烷酮调节面部立体发散的HDA反应。

  摘要：

  新的β-取代的N-乙烯基-1,3-恶唑烷-2-酮（具有R'= Me，Ar，CH2 Ar）与β，γ-不饱和α-酮酸酯（[4 + 2]酸催化的杂环加成）之间（ R = Ar）提供具有高水平的内和面选择性的杂加合物。通过改变路易斯酸可以完全逆转面部分化，从而导致内-α或内-β加合物的立体选择性形成。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062626l
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-乙基-2-恶唑烷酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-4-ethyl-3-((E)-prop-1-enyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸使用β取代的N-乙烯基恶唑烷酮调节面部立体发散的HDA反应。

  摘要：

  新的β-取代的N-乙烯基-1,3-恶唑烷-2-酮（具有R'= Me，Ar，CH2 Ar）与β，γ-不饱和α-酮酸酯（[4 + 2]酸催化的杂环加成）之间（ R = Ar）提供具有高水平的内和面选择性的杂加合物。通过改变路易斯酸可以完全逆转面部分化，从而导致内-α或内-β加合物的立体选择性形成。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062626l

文献信息

• Lewis Acid Tuned Facial Stereodivergent HDA Reactions Using β-Substituted <i>N</i>-Vinyloxazolidinones
  作者：Frédéric Gohier、Keltoum Bouhadjera、Djibril Faye、Catherine Gaulon、Vincent Maisonneuve、Gilles Dujardin、Robert Dhal

  DOI：10.1021/ol062626l

  日期：2007.1.1

  R' = Me, Ar, CH2 Ar) and beta,gamma-unsaturated alpha-ketoesters (R = Ar) afforded heteroadducts with high levels of endo and facial selectivities. A complete reversal of facial differentiation was achieved by varying the Lewis acid, leading to the stereoselective formation of either endo-alpha or endo-beta adducts. [reaction: see text].

  新的β-取代的N-乙烯基-1,3-恶唑烷-2-酮（具有R'= Me，Ar，CH2 Ar）与β，γ-不饱和α-酮酸酯（[4 + 2]酸催化的杂环加成）之间（ R = Ar）提供具有高水平的内和面选择性的杂加合物。通过改变路易斯酸可以完全逆转面部分化，从而导致内-α或内-β加合物的立体选择性形成。[反应：请参见文字]。