(2R,4S)-2-methyl-4-((triisopropylsilyl)oxy)pentanal | 224579-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4S)-2-methyl-4-((triisopropylsilyl)oxy)pentanal
• 英文别名: (2R,4S)-2-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxypentanal
• CAS: 224579-98-0
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂Si
• 分子量: 272.503
• InChiKey: WNZLDUFBJADJME-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-2-methyl-4-((triisopropylsilyl)oxy)pentanal 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 Angstroem MS 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (4E,6R,7R,9S,11S)-9-methyl-7-methylthiomethoxy-1,11-bis(triisopropylsilyloxy)-4-dodecen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-1 ∼ C-13 segment of amphidinolide B

  摘要：

  The C-1 similar to C-13 segment (2) of amphidinolide B (1), a potent cytotoxic 26-membered macrolide, has been synthesized. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00142-8
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (1S,3S)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-butyl ester 在 甲醇 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,4S)-2-methyl-4-((triisopropylsilyl)oxy)pentanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-1 ∼ C-13 segment of amphidinolide B

  摘要：

  The C-1 similar to C-13 segment (2) of amphidinolide B (1), a potent cytotoxic 26-membered macrolide, has been synthesized. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00142-8

文献信息

• Total Synthesis and Bioactivity Mapping of Geodiamolide H
  作者：Veselin Nasufović、Florian Küllmer、Johanna Bößneck、Hans‐Martin Dahse、Helmar Görls、Peter Bellstedt、Pierre Stallforth、Hans‐Dieter Arndt

  DOI：10.1002/chem.202100989

  日期：2021.8.11

  The first total synthesis of the actin-stabilizing marine natural product geodiamolide H was achieved. Solid-phase based peptide assembly paired with scalable stereoselective syntheses of polyketide building blocks and an optimized esterification set the stage for investigating the key ring-closing metathesis. Geodiamolide H and synthetic analogues were characterized for their toxicity and for antiproliferative

  首次实现了肌动蛋白稳定海洋天然产物 Geodiamolide H 的全合成。基于固相的肽组装与聚酮化合物结构单元的可扩展立体选择性合成以及优化的酯化相结合，为研究关键的闭环复分解奠定了基础。Geodiamolide H 和合成类似物的毒性和抗细胞增殖作用得到了表征，通过表征体外肌动蛋白聚合诱导，并通过计算机对接 F-肌动蛋白靶点和属性计算，以更好地理解结构-活性关系。特别行政区）。geodiamolide H 的非天然类似物被发现是该系列中最有效的，这表明工具化合物设计具有巨大的潜力。
• 2. Synthesis of the C.14–C.26 hydrophilic domain of amphidinolide B1 and formation of the (E)-1,1′,3-trisubstituted diene sector
  作者：Hugo M. Eng、David C. Myles

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00207-5

  日期：1999.3

  In the preceding letter, we described a synthesis of the conserved C.1-C.13 hydrophobic domain common to the potent B-type amphidinolides. In this letter, we present syntheses of the C.14-C.26 hydrophilic domain specific to amphidinolide B1 and a model for uniting the hydrophobic and hydrophilic domains to form the (E)-1,1',3-trisubstituted diene. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of C-1 ∼ C-13 segment of amphidinolide B
  作者：Haruaki Ishiyama、Takahiro Takemura、Masashi Tsuda、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00142-8

  日期：1999.4

  The C-1 similar to C-13 segment (2) of amphidinolide B (1), a potent cytotoxic 26-membered macrolide, has been synthesized. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.