2-Oxo-2,3-dihydro-benzoimidazole-1-carboxylic acid 1,2,6-trimethyl-piperidin-4-yl ester | 127595-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-Oxo-2,3-dihydro-benzoimidazole-1-carboxylic acid 1,2,6-trimethyl-piperidin-4-yl ester
• 英文别名: 2-Oxo-2,3-dihydro-benzoimidazole-1-carboxylic acid 1,2,6-trimethyl-piperidin-4-yl ester; hydrochloride；(1,2,6-trimethylpiperidin-4-yl) 2-oxo-3H-benzimidazole-1-carboxylate
• CAS: 127595-25-9
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₃
• 分子量: 303.361
• InChiKey: BDOCTEHRGKKQCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-Amino-phenyl)-carbamic acid 1,2,6-trimethyl-piperidin-4-yl ester 、 氯甲酸三氯甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Oxo-2,3-dihydro-benzoimidazole-1-carboxylic acid 1,2,6-trimethyl-piperidin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-1-羧酸衍生物作为高效的5-HT3受体拮抗剂的合成。

  摘要：

  合成了一系列含有碱性氮杂环或氮杂双环烷基部分的2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-1-羧酸酯和酰胺，并在放射性配体结合测定中评估了其对5-HT3的拮抗活性（[ 3H] ICS 205930）和5-HT诱导的大鼠von Bezold-Jarisch反射。发现内取代的氮杂双环烷基衍生物（例如7a，12a，12b）比相应的exo类似物（例如7b，12h，12i）或氮杂环烷基化合物具有更高的活性。事实证明，酰胺衍生物12a，12b，12c，12e，13b和13c的活性比相应的酯衍生物7a，11a，7c，7d，8a和8b高约10倍。特别是化合物12a（DA 6215）在结合试验中的Ki = 3.8 nM，在von Bezold-Jarisch反射试验中的ED50 = 1 nM / kg iv，活性与参考化合物2（ICS 205930，Ki = 2 nM，ED50 = 2.1 nM / kg）相当

  DOI：

  10.1021/jm00170a009