N-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methylacrylamide | 134354-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methylacrylamide
• 英文别名: N-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methylprop-2-enamide
• CAS: 134354-28-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: OBWZUKHHFNIZIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methylacrylamide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oxidant-Free Rhodium(I)-Catalyzed Difunctionalization of Acrylamide: An Efficient Approach To Synthesize Oxindoles

  摘要：

  The first rhodium(I)-catalyzed difunctionalization of arylacrylamides. to synthesize oxindoles is developed, and it does not require the asistance of an oxidant. This method provides an efficient approach to generate various useful functionalized oxindoles, some of which cannot be easily accessed by previous approaches.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00732
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯胺 、 甲基丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  无金属可见光驱动的级联环化反应，通过苯甲酰基和苯亚磺酰基自由基与丙烯酰胺衍生物合成 2-羟吲哚

  摘要：

  无金属可见光驱动的级联环化反应合成 3-甲基-3-苯乙酮-2-羟吲哚和 3-甲基-3-(甲基磺酰基)苯-2-羟吲哚的产率高达 96% 和 99%，分别报道了通过苯甲酰基和苯亚磺酰基自由基与丙烯酰胺衍生物。进行了广泛的研究，包括克级、自由基捕获和同位素实验，以表明该反应可能涉及自由基过程。

  DOI：

  10.1039/d2ob01256a

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Truce–Smiles Rearrangement of <i>N</i>-Arylacrylamides via the Cleavage of Unactivated C(aryl)–N Bonds
  作者：Kosuke Yasui、Miharu Kamitani、Hayato Fujimoto、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04281

  日期：2021.3.5

  We report on the N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed Truce–Smiles rearrangement of aniline derivatives, in which an unactivated C(aryl)–N bond is cleaved, leading to the formation of a new C(aryl)–C bond. The key to the success of this reaction is the utilization of a highly nucleophilic NHC, which enables the formation of a highly nucleophilic ylide intermediate that is generated from an α,β-unsaturated

  我们报道了N-杂环卡宾（NHC）催化的苯胺衍生物的Truce-Smiles重排，其中未活化的C（芳基）-N键被裂解，导致形成新的C（芳基）-C键。该反应成功的关键是利用高度亲核的NHC，它能够形成由α，β-不饱和酰胺生成的高度亲核的叶立德中间体。
• Metal-free carbonitration of alkenes using K2S2O8
  作者：Ya-Min Li、Xiao-Hong Wei、Xi-An Li、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c3cc47287f

  日期：——

  A novel metal-free oxidative carbonitration of alkenes by a nitration and C–H functionalization cascade process has been developed. This methodology provides an efficient way to construct valuable nitro-containing oxindoles.

  开发了一种新型的无金属氧化碳氮化烯烃方法，这是通过硝化和C-H官能团化级联过程实现的。该方法为合成有价值的含硝基吲哚酮类化合物提供了一种高效途径。
• Photochemical Elimination of Leaving Groups from Zwitterionic Intermediates Generated via Electrocyclic Ring Closure of α,β-Unsaturated Anilides
  作者：Jinli Jia、Majher Sarker、Mark G. Steinmetz、Ruchi Shukla、Rajendra Rathore

  DOI：10.1021/jo8017445

  日期：2008.11.21

  PhCO2(-), PhCH2CO2(-), PhO(-)) undergo photochemical electrocyclic ring closure to produce a zwitterionic intermediate. Further reaction of the intermediate results in expulsion of the leaving group to give an alpha-methylene lactam as the major product. In addition, a lactam product that retains the leaving group is formed via a 1,5-H shift in the intermediate. Elimination of the leaving group is generally

  甲基丙烯酰苯胺，ArN（CH3）COC（ LG）= CH2，具有烯丙基离去基团（LG（-）= BocAla，PhCO2（-），Ph CO2（-），PhO（-））经历光化学电环闭合以产生两性离子中间体。中间体的进一步反应导致离去基团的排出，从而得到α-亚甲基内酰胺为主要产物。另外，通过中间体中的1，5-H移位形成保留离去基团的内酰胺产物。即使在LG（-）= PhO（-）的情况下，通常也优选消除离去基团，尽管在作为溶剂的苯中，保留酚盐基团的内酰胺成为唯一的光产物。电环闭环在对位COPh取代的苯胺衍生物的单线激发态下发生，并且不会被0.15 M的戊二烯或0淬灭。01 M 2-萘磺酸钠（2-NPS）作为三重态猝灭剂。根据激光闪光光解实验，可比较浓度的2-NPS强烈淬灭了在450-700 nm处观察到的三重激发态的瞬态吸收。在水性介质中，总产物的量子产率对离开基团的能力不敏感，并且在310
• Arylnitration of alkenes by nitration/C–H functionalization cascade using AgNO3 and HOAc
  作者：Ya-Min Li、Yuehai Shen、Kwen-Jen Chang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.043

  日期：2014.3

  A novel arylnitration of alkenes by nitration and C-H functionalization cascade process has been developed. This methodology provides an efficient way to construct a variety of nitro-containing oxindoles and dihydroquinolin-2(1H)-ones. In addition, the process exhibits significant functional group tolerance. Moreover, the use of inexpensive and readily available starting materials makes this practical and atom-economical approach particularly attractive. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.