(2R,3R,4R,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-5-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 184017-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-5-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 184017-39-8
• 化学式: C₃₀H₄₂N₂O₇
• 分子量: 542.673
• InChiKey: ZBEQZNCUIDVMGH-XDZVQPMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-5-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ester-and amide-linked pseudo-azadisaccharides via coupling of d-glucose with 6-amino-6-deoxy-2,5-imino-d-glucitol

  摘要：

  Hydrolytically-resistant pseudodisaccharides incorporating an azafuranose have been prepared by coupling 6-amino-2,5-imino-D-glucitol derivatives with D-glucose, either through an ester or an amide bond. Synthesis of the azasugar templates was achieved by nucleophilic opening of a C-2 symmetric bis-aziridine deriving from D-mannitol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00817-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,2'S)-<(1R,2R)-1,2-dibenzyloxy-ethan-diyl>bis(1-tert-butoxycarbonyl)-aziridine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-5-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从C 2对称双氮丙啶制备D-甘露糖和D-葡萄糖氮杂糖的实用途径

  摘要：

  由构型柔性的N -Boc双氮丙啶合成了被游离羟基取代的6-氨基-2,5-亚氨基-D-葡萄糖醇2和6-氨基-1,5-亚氨基-D-甘露糖醇3 1。乙酸对1的区域选择性开环是朝向2的直接方法，而在三氟甲磺酸催化下1与水或烯丙醇的反应则选择性地产生了氮杂吡喃糖3。在环状氨基甲酸酯保护的吡咯烷4上进行的亚硝酸脱氨基反应生成2,5-亚氨基-D-葡萄糖醇5和6的1：1混合物 在C-1或C-6带有一个游离羟基取代基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01732-7