dimethyl 4-ethynyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 1092828-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-ethynyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1092828-03-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: NVSPLMWLSMUSKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-7-methoxycoumarin 、 dimethyl 4-ethynyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到dimethyl 4-[2-(7-methoxy-2-oxochromen-3-yl)ethynyl]-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种汉奇酯衍生物及其制备和应用

  摘要：

  本发明属于杂环有机化合物领域，提出一种汉奇酯衍生物，其具有式I的结构式：本发明还提出所述汉奇酯衍生物作为NO荧光探针的应用。根据本发明提出的技术方案，利用汉奇酯衍生物与一氧化氮的特异性作用，生成相应吡啶衍生物类的性质，来实现荧光探针对一氧化氮的响应。通过检测作用前后荧光性质的改变来实现对一氧化氮的检测。方法简单可控，灵敏度高。

  公开号：

  CN103319465B
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到dimethyl 4-ethynyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Analyte-Triggered Gelation: Initiating Self-Assembly via Oxidation-Induced Planarization

  摘要：

  An alternative design strategy for inventing new triggered gelations was tested. Single crystal X-ray diffraction confirmed that an oxidation can convert a nonplanar dihydropyridine (1) that exhibits weak 1-D intermolecular interactions into a planar pyridine (2) that exhibits significant 1-D TT-stacking interactions. Moreover, an electron-rich aryl, ethynylene substituent was used to enhance the self-assembly process through donor-acceptor interactions. Pyridine 2 was discovered to form gets in mixtures of water with DMSO, alcohols, acetone, and DMF. Scanning electron microscopy revealed high-aspect-ratio fibers, and Raman spectroscopy confirmed that the Pi-stacking direction is coincident with the fiber axis. Gelation was induced at room temperature by adding a strong oxidant (cerium(IV) ammonium nitrate) to a solution of 1. A get is also formed at room temperature when DMSO/H2O is added after the reaction of I with a weaker oxidant (nitric oxide).

  DOI：

  10.1021/ja807651a