3-phenylpyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate | 870724-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenylpyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (3-Phenylpyridin-2-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 870724-15-5
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO₃S
• 分子量: 303.262
• InChiKey: AITRYGGXGUQTKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 Oxone 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(4-methanesulfonyl-phenyl)-3-phenyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Terphenyl cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors: Optimization of the central ring and o-biphenyl analogs

  摘要：

  The discovery of terphenyl derivatives as highly selective COX-2 inhibitors resulted from our efforts to overcome poor pharmacokinetics demonstrated by the COX-2 selective diarylthiophene DuP 697 [2-bromo-4-(4'-sulfonylmethyl)phenyl-5-(4'-fluoro)phenylthiophene]. Detailed SAR related to the ortho-biphenyls and variants of the central ring are described herein. (C) 1999 DuPont Pharmaceuticals. Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00105-5
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-羟基吡啶 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 C₂₇H₃₇P*H₃P 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.77h， 生成 3-phenylpyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  溴-2-磺酰氧基吡啶对不对称二芳基吡啶的高选择性室温铃木-宫浦偶联。

  摘要：

  已经开发出一种新的，温和的合成方法，用于通过溴-2-磺酰氧基吡啶的化学选择性Suzuki-Miyaura偶联反应合成药学上重要的不对称二芳基吡啶。在室温下，在Pd（OAc）2（2.0 mol％）和Ad 2存在的情况下，大多数反应均可轻松获得芳基-2-磺酰氧基吡啶，产率为5–99％，且具有出色的化学选择性。BnP（2.4mol％）。获得的单芳基吡啶衍生物中剩余的甲苯磺酰基或三氟甲基的第二芳基化成功地完成了不对称的2,3-，2,4-，2,5-和2,6-二芳基吡啶衍生物的合成。此外，完成了从溴-2-磺酰氧基吡啶开始的不对称二芳基吡啶的一锅合成，以证明实际的便利性。最后，用这种方法，由相应的溴-2-羟基吡啶成功地合成了一种抗菌剂，一种拓扑异构酶抑制剂和一种非甾体抗炎药依托考昔，其总收率分别为80％，86％和49％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00793

文献信息

• KR2020/120475
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——