(1S,3S,4R,5S)-4-(cyanomethyl)-5-(hydroxymethyl)-7,7-difluoro-2,6-dioxabicyclo<3.1.1>heptane | 143842-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (1S,3S,4R,5S)-4-(cyanomethyl)-5-(hydroxymethyl)-7,7-difluoro-2,6-dioxabicyclo<3.1.1>heptane
• 英文别名: 2-[(1S,3S,4R,5S)-7,7-difluoro-3-(hydroxymethyl)-2,6-dioxabicyclo[3.1.1]heptan-4-yl]acetonitrile
• CAS: 143842-50-6；143842-63-1
• 化学式: C₈H₉F₂NO₃
• 分子量: 205.161
• InChiKey: OTAIQSYUEGLQNM-JWXFUTCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  62.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4R,5S)-4-(cyanomethyl)-5-(hydroxymethyl)-7,7-difluoro-2,6-dioxabicyclo<3.1.1>heptane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78.3%的产率得到(1S,3S,4R,5S)-4-(2-oxyethyl)-5-(hydroxyethyl)-7,7-difluoro-2,6-dioxabicyclo<3.1.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  (+)-10,10-二氟血栓烷A2及其9,11和15立体异构体的全合成

  摘要：

  描述了从手性合成子 (-)-5 高效全合成具有 TXA 2 绝对构型的生物高活性、稳定 (+)- 10, 10-二氟血栓烷 A 2 。关键中间体醛 25 分 16 步制备，总产率为 8.8%，而我们之前报道的化学-酶促路线分 14 步制备的总产率为 1.95%。除了导致 13 和 14 的 Reformatsky 反应之外，所有步骤的非对映选择性都很高。 然而，两种差向异构体都已有效地转化为 25

  DOI：

  10.1021/ja00048a017
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4R,5S)-4-(hydroxymethyl)-5-<(benzyloxy)methyl>-7,7-difluoro-2,6-dioxabicyclo<3.1.1>heptane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1S,3S,4R,5S)-4-(cyanomethyl)-5-(hydroxymethyl)-7,7-difluoro-2,6-dioxabicyclo<3.1.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  (+)-10,10-二氟血栓烷A2及其9,11和15立体异构体的全合成

  摘要：

  描述了从手性合成子 (-)-5 高效全合成具有 TXA 2 绝对构型的生物高活性、稳定 (+)- 10, 10-二氟血栓烷 A 2 。关键中间体醛 25 分 16 步制备，总产率为 8.8%，而我们之前报道的化学-酶促路线分 14 步制备的总产率为 1.95%。除了导致 13 和 14 的 Reformatsky 反应之外，所有步骤的非对映选择性都很高。 然而，两种差向异构体都已有效地转化为 25

  DOI：

  10.1021/ja00048a017