2,3-O-Isopropylidene-5-O-trityl-α,β-ribofuranosyl chloride | 58166-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,3-O-Isopropylidene-5-O-trityl-α,β-ribofuranosyl chloride
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-4-chloro-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 58166-67-9
• 化学式: C₂₇H₂₇ClO₄
• 分子量: 450.962
• InChiKey: LILNEEJXZRXLFJ-AWYPOSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-Isopropylidene-5-O-trityl-α,β-ribofuranosyl chloride 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S)-2-羟甲基-2,3-二氢呋喃-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Abramski, Wojciech; Chmielewski, Marek, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 1, p. 125 - 128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose 在 吡啶 、 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 2,3-O-Isopropylidene-5-O-trityl-α,β-ribofuranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Maqbool, Zahida; Hasan, Mashooda; Pott, Kevin T., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1997, vol. 52, # 11, p. 1383 - 1392

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compounds with the bicyclo[4.2.1]nonane system for the treatment of flavivridae infections
  申请人：——

  公开号：US20040082574A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The disclosed invention is a bicyclo[4.2.1]nonane and its pharmaceutically acceptable salt or prodrug, and its composition and method of use to treat Flaviviridae (Hepacivirus, Flavivirus, and Pestivirus) infections in a host, including animals, and especially humans.

  本公开发明涉及一种双环[4.2.1]壬烷及其药用可接受的盐或前药，以及其组合物和治疗宿主（包括动物，特别是人类）的黄病毒科（肝病毒、黄病毒和瘟疫病毒）感染的方法。
• Ribosylation of the Base Residue of Inosine Derivatives by Phase-Transfer Catalysis
  作者：Keiichi Aritomo、Chihiro Urashima、Takeshi Wada、Mitsuo Sekine*

  DOI：10.1080/07328319608002366

  日期：1996.1

  Reaction of 2',3',5'-O -silylated inosine derivative 1 with 2,3-O-isopropylidene-5-O-tritylribosyl chloride (3) in a two-phase (CH2Cl2-aq. NaOH) system in the presence of Bu(4)NBr gave three products, i.e., 6-O-alpha-, 6-O-beta-, and N-1-beta-isomers of glycoside a 4, 5a, and 5b. A similar PTC reaction of 1 with 2,3,5-tri-O-benzylribosyl bromide (9) gave four regio- and stereo-isomers involving the N-1-beta-glycoside 10. Reaction of 1 with 2,3,5-tri-O benzoylribosyl bromide (11) afforded three products involving the desired N-1-beta-glycoside 12b, which could be deprotected to give N-1-ribosylinosine (15b) as a useful intermediate for the synthesis of cIDPR.
• A novel three-step synthesis of a pyrrolo[3,2-d]pyrimidine C-nucleoside
  作者：Thomas L. Cupps、Dean S. Wise、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jo00357a021

  日期：1986.4
• COMPOUNDS WITH THE BICYCLO 4.2.1 NONANE SYSTEM FOR THE TREATMENT OF i FLAVIVIRIDAE /i INFECTIONS
  申请人：Pharmasset, Inc.

  公开号：EP1545545A2

  公开（公告）日：2005-06-29
• EP1545545A4
  申请人：——

  公开号：EP1545545A4

  公开（公告）日：2008-09-03