1-[3-C-ethynyl-3-O-(2-propynyl)-β-D-ribo-pyranosyl]-5-fluorouracil | 1384102-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[3-C-ethynyl-3-O-(2-propynyl)-β-D-ribo-pyranosyl]-5-fluorouracil
• 英文别名: 1[3-C-ethynyl-3-O-(2-propynyl)-β-D-ribopyranosyl]5-flurouracil；1-[(2R,3R,4R,5R)-4-ethynyl-3,5-dihydroxy-4-prop-2-ynoxyoxan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1384102-14-0
• 化学式: C₁₄H₁₃FN₂O₆
• 分子量: 324.265
• InChiKey: ADIWQIOEDLSJLU-IQOUGMIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-4-ethynyl-2-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl diacetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到1-[3-C-ethynyl-3-O-(2-propynyl)-β-D-ribo-pyranosyl]-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  Spiroannulated Nucleosides and Process for the Preparation Thereof

  摘要：

  我们提出了一种简单的合成策略，用于合成一系列C(3′)-螺二氢异苯并呋喃和C(3′)-螺二氢异苯并呋喃核苷，其特点是[2+2+2]-环三聚化反应作为关键反应。未保护的核苷具有二炔基团，环三聚化反应是容易进行的。当二炔基团的两个炔基都是末端时，区域选择性较差。然而，当一个末端炔基另外被取代时，环三聚化反应具有很高的立体选择性。由于关键的双环融合是最后一步，这种策略在炔烃方面提供了灵活性，因此适合用于合成一个专注的小分子库。

  公开号：

  US20130289266A1