2-(phenylmethoxy)-6-(2,2-dimethylpropyl)-3-pyridinecarboxylic acid | 98483-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(phenylmethoxy)-6-(2,2-dimethylpropyl)-3-pyridinecarboxylic acid
• 英文别名: 6-(2,2-dimethylpropyl)-2-phenylmethoxypyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 98483-11-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: CESCEVMWNLXYTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  432.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylmethoxy)-6-(2,2-dimethylpropyl)-3-pyridinecarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(phenylmethoxy)-3-(chloromethyl)-6-(2,2-dimethylpropyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-2-氧代-6-（2,2-二甲基丙基）-3-吡啶甲酸，类似物和衍生物。一类新的口服降糖药。

  摘要：

  发现1,2-二氢-2-氧代-6-（2-甲基丙基）-3-吡啶甲酸是降血糖剂，​​但没有烟酸具有的不良作用机理。通过水解相应的腈来制备一系列主要在6-位具有取代基的1,2-二氢-2-氧代-3-吡啶羧酸。通过适当的3-取代的3-氧代丙醛的烯醇钠与氰基乙酰胺的反应来制备腈。由甲酸乙酯和适当的酮与氢化钠或氢化钠合成烯醇钠。以降血糖效力降低的顺序列出的活性1,2-二氢-2-氧代-3-吡啶羧酸具有以下取代基：6-（2,2-二甲基丙基），6-（2,2-二甲基丁基）， 6-（1,1-二甲基乙基），6-（2-甲基丙基），6-（1,1-二甲基丙基），1-甲基-6-（2-甲基丙基），6-氢。惰性化合物是具有6-甲基，6-（1-甲基乙基），6-戊基，4-（2,2-二甲基丙基），6-（3-甲基丁基），6-（1,1-二甲基庚基）， 6-（2,2-二甲基辛基），6-（1-环丁基甲基）和1-甲基-6-（2,2-二甲基丙基）

  DOI：

  10.1021/jm00150a008
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dihydro-2-oxo-6-(2,2-dimethylpropyl)-3-pyridinecarbonitrile 在 氢氧化钾 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 2-(phenylmethoxy)-6-(2,2-dimethylpropyl)-3-pyridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-2-氧代-6-（2,2-二甲基丙基）-3-吡啶甲酸，类似物和衍生物。一类新的口服降糖药。

  摘要：

  发现1,2-二氢-2-氧代-6-（2-甲基丙基）-3-吡啶甲酸是降血糖剂，​​但没有烟酸具有的不良作用机理。通过水解相应的腈来制备一系列主要在6-位具有取代基的1,2-二氢-2-氧代-3-吡啶羧酸。通过适当的3-取代的3-氧代丙醛的烯醇钠与氰基乙酰胺的反应来制备腈。由甲酸乙酯和适当的酮与氢化钠或氢化钠合成烯醇钠。以降血糖效力降低的顺序列出的活性1,2-二氢-2-氧代-3-吡啶羧酸具有以下取代基：6-（2,2-二甲基丙基），6-（2,2-二甲基丁基）， 6-（1,1-二甲基乙基），6-（2-甲基丙基），6-（1,1-二甲基丙基），1-甲基-6-（2-甲基丙基），6-氢。惰性化合物是具有6-甲基，6-（1-甲基乙基），6-戊基，4-（2,2-二甲基丙基），6-（3-甲基丁基），6-（1,1-二甲基庚基）， 6-（2,2-二甲基辛基），6-（1-环丁基甲基）和1-甲基-6-（2,2-二甲基丙基）

  DOI：

  10.1021/jm00150a008

文献信息

• YOUNGDALE, G. A.;OGLIA, T. F., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 12, 1790-1796
  作者：YOUNGDALE, G. A.、OGLIA, T. F.

  DOI：——

  日期：——