N-苄基-2-甲基-5-苯基-1,2-恶唑-3-亚胺 | 71854-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-2-甲基-5-苯基-1,2-恶唑-3-亚胺
• 英文名称: Benzyl-[2-methyl-5-phenyl-isoxazol-(3Z)-ylidene]-amine
• 英文别名: (3E)-N-Benzyl-2-methyl-5-phenyl-1,2-oxazol-3(2H)-imine；N-benzyl-2-methyl-5-phenyl-1,2-oxazol-3-imine
• CAS: 71854-02-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: QCWLSAQQQZHSES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-甲基-5-苯基-1,2-恶唑-3-亚胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-benzylamino-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Studies on isoxazoles. XV. Syntheses of 3-aminoisoxazole derivatives.

  摘要：

  新的3-氨基异噁唑及其衍生物的多功能合成方法被报道。3-(N,N-二取代氨基)异噁唑5通过加热3-氯-2-甲基异噁唑盐酸盐1与二级胺，或通过1与一级胺的取代反应，随后经过脱氯化氢及后续的烷基或酰基卤化物与生成的亚胺6的加成-消除反应合成。在产物5中，3-(N-取代乙酰氨基)异噁唑经碱水解得到3-(N-单取代氨基)异噁唑3。3-氨基异噁唑7通过1与邻苯二甲酰亚胺钾的反应，随后用肼处理合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.530
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基-5-苯基异恶唑氯化物 、 苄胺 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以71.3%的产率得到N-苄基-2-甲基-5-苯基-1,2-恶唑-3-亚胺
  参考文献：
  名称：

  Studies on isoxazoles. XV. Syntheses of 3-aminoisoxazole derivatives.

  摘要：

  新的3-氨基异噁唑及其衍生物的多功能合成方法被报道。3-(N,N-二取代氨基)异噁唑5通过加热3-氯-2-甲基异噁唑盐酸盐1与二级胺，或通过1与一级胺的取代反应，随后经过脱氯化氢及后续的烷基或酰基卤化物与生成的亚胺6的加成-消除反应合成。在产物5中，3-(N-取代乙酰氨基)异噁唑经碱水解得到3-(N-单取代氨基)异噁唑3。3-氨基异噁唑7通过1与邻苯二甲酰亚胺钾的反应，随后用肼处理合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.530

文献信息

• Studies on isoxazoles. XV. Syntheses of 3-aminoisoxazole derivatives.
  作者：SOJI SUGAI、KAZUO SATO、KUMIKO KATAOKA、YUKIKO IWASAKI、KAZUO TOMITA

  DOI：10.1248/cpb.32.530

  日期：——

  New versatile syntheses of 3-aminoisoxazoles and their derivatives are described. 3-(N, N-Disubstituted amino) isoxazoles 5 were synthesized by heating 3-chloro-2-methylisoxazolium chlorides 1 with secondary amines, or by the substitution reaction of 1 with primary amines, followed by the dehydrochlorination and the subsequent addition-elimination reaction of alkyl or acyl halides with the resulting imines 6. Among the products 5, 3-(N-substituted acetylamino) isoxazoles were hydrolyzed with base to give 3-(N-monosubstituted amino) isoxazoles 3. 3-Aminoisoxazoles 7 were synthesized by the reaction of 1 with potassium phthalimide, followed by treatment with hydrazine.

  新的3-氨基异噁唑及其衍生物的多功能合成方法被报道。3-(N,N-二取代氨基)异噁唑5通过加热3-氯-2-甲基异噁唑盐酸盐1与二级胺，或通过1与一级胺的取代反应，随后经过脱氯化氢及后续的烷基或酰基卤化物与生成的亚胺6的加成-消除反应合成。在产物5中，3-(N-取代乙酰氨基)异噁唑经碱水解得到3-(N-单取代氨基)异噁唑3。3-氨基异噁唑7通过1与邻苯二甲酰亚胺钾的反应，随后用肼处理合成。