3-(benzhydrylimino)indolin-2-one | 508232-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzhydrylimino)indolin-2-one
• 英文别名: (Z)-3-(benzhydrylimino)indolin-2-one；(3Z)-3-[(diphenylmethyl)imino]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-benzhydrylimino-1H-indol-2-one
• CAS: 508232-50-6
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: XMCJHGDFVWTVJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 3-(benzhydrylimino)indolin-2-one 在 (R_a)-4-hydroxy-2,6-diphenyldinaphtho[1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到3-(benzhydrylamino)-3-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷氧基呋喃与靛红衍生的苯甲基-酮亚胺的有机催化乙烯基曼尼希反应†

  摘要：

  通过由BINOL衍生的磷酸催化的三甲基甲硅烷氧基呋喃加成到伊斯兰衍生的酮亚胺中，合成了手性季铵基3-氨基氧吲哚丁烯化物。发现这种乙烯基乙烯基的曼尼希型反应可产生高产率的非对映异构丁烯内酯，并且在大多数情况下产生过量的对映异构体。通过化学相关性安全地进行所得产物的构型分配。对过渡态的计算研究可以合理化获得的立体化学结果，突出了催化剂-亚胺-亲核体过渡复合物的可能结合方式。

  DOI：

  10.1039/c6ob01359g
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 二苯甲胺 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到3-(benzhydrylimino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of N-(2-Thienylidene)amines, N-(2-Hydroxybenzylidene)amines and 3-Iminoindolin-2-ones as Antileishmanial Agents

  摘要：

  论文描述了通过一级胺与三种生物学上重要的醛/酮（噻吩-2-甲醛、2-羟基苯甲醛（水杨醛）和吲哚啉-2,3-二酮）反应获得的N-取代亚胺的合成及其抗利什曼活性。从三个类别中筛选出的十四个化合物中，有五个显示出显著的抗利什曼活性。在三种亚胺类别中，N-(2-噻吩亚基)胺类显示出比其他两类更好的活性。N-(2-噻吩亚基)二苯甲基胺的IC50值为0.51 μg/ml。讨论了取代基对生物活性的影响。

  DOI：

  10.2174/157018011795514221

文献信息

• Allylation and alkylation of oxindoleketimines via imine umpolung strategy
  作者：Mei-Hua Shen、Chen Li、Qing-Song Xu、Bin Guo、Rui Wang、Xiaoqian Liu、Hua-Dong Xu、Defeng Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.026

  日期：2021.7

  made conveniently through condensation of corresponding isatins with N-diphenylmethyl amine, are deprotonated to form azaallyl anions. Allylation and alkylation of this type of intermediates proceed smoothly with diverse C-electrophiles. Acidic work up finishes 3-amino-3-allyl/alkyl oxindoles. The overall transformation equals to an umpolung process at the C3 of isatins.

  当在非质子溶剂中用醇盐碱（如t- BuOK）处理时，N-二苯甲基亚氨基羟吲哚（通过相应的靛红与N-二苯甲基胺缩合而方便地制备）被去质子化以形成氮杂烯丙基阴离子。这类中间体的烯丙基化和烷基化可以通过不同的 C-亲电试剂顺利进行。酸性后处理完成 3-氨基-3-烯丙基/烷基羟吲哚。整体转化相当于靛红 C3 处的 umpolung 过程。
• Leucine rich repeat kinase 2 (LRRK2) inhibitors based on indolinone scaffold: Potential pro-neurogenic agents
  作者：Irene G. Salado、Josefa Zaldivar-Diez、Víctor Sebastián-Pérez、Lingling Li、Larissa Geiger、Silvia González、Nuria E. Campillo、Carmen Gil、Aixa V. Morales、Daniel I. Perez、Ana Martinez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.060

  日期：2017.9

  design, synthesis, biological evaluation, SAR and potential binding mode of indoline-like LRRK2 inhibitors and their preliminary neurogenic effect in neural precursor cells isolated from adult mice ventricular-subventricular zone. These results open new therapeutic horizons for the use of LRRK2 inhibitors as neuroregenerative agents. Moreover, the indolinone derivatives here prepared, inhibitors of the

  富含亮氨酸的重复激酶2（LRRK2）是帕金森氏病（PD）治疗中最受欢迎的靶标之一。此外，它最近已经描述了其在调节Wnt信号传导中的作用，因此，它可能与成人神经发生有关。这一新假设可能首先通过抑制LRRK2的益处，其次通过促进成年神经发生而产生双重疾病改良剂。在这里，我们报告的设计，合成，生物学评估，合成孔径雷达和潜在的结合模式的LRRK2抑制剂及其在成年小鼠心室-室下区分离的神经前体细胞中的初步神经源性作用。这些结果为LRRK2抑制剂作为神经再生剂的使用开辟了新的治疗前景。此外，这里制备的吲哚啉酮衍生物是LRRK2激酶活性的抑制剂，
• Evaluation of N-(2-Thienylidene)amines, N-(2-Hydroxybenzylidene)amines and 3-Iminoindolin-2-ones as Antileishmanial Agents
  作者：Yasser M.S.A. Al-Kahraman、Girija S. Singh、Masoom Yasinzai

  DOI：10.2174/157018011795514221

  日期：2011.6.1

  The paper describes the synthesis and antileishmanial activity of N-substituted imines, obtained from the reactions of primary amines with three biologically important aldehydes/ketones, thiophene-2-carbaldehyde, 2- hydroxybenzaldehyde (salicylaldehyde) and indoline-2,3-dione. Of the fourteen compounds screened from three classes, five compounds showed significant antileishmanial activity. Among the three classes of imines, the class of N-(2- thienylidene)amines showed much better activity than the other two classes. N-(2-Thienylidene)benzhydrylamine showed IC50 value of 0.51 μg/ml. The effect of substituents on the bioactivity is discussed.

  论文描述了通过一级胺与三种生物学上重要的醛/酮（噻吩-2-甲醛、2-羟基苯甲醛（水杨醛）和吲哚啉-2,3-二酮）反应获得的N-取代亚胺的合成及其抗利什曼活性。从三个类别中筛选出的十四个化合物中，有五个显示出显著的抗利什曼活性。在三种亚胺类别中，N-(2-噻吩亚基)胺类显示出比其他两类更好的活性。N-(2-噻吩亚基)二苯甲基胺的IC50值为0.51 μg/ml。讨论了取代基对生物活性的影响。
• Organocatalytic vinylogous Mannich reaction of trimethylsiloxyfuran with isatin-derived benzhydryl-ketimines
  作者：Giulia Rainoldi、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani、Giordano Lesma

  DOI：10.1039/c6ob01359g

  日期：——

  A family of chiral quaternary 3-aminooxindole butenolides has been synthesized by BINOL-derived phosphoric acid-catalyzed addition of trimethylsiloxyfuran to isatin-derived ketimines. Such a vinylogous Mannich-type reaction was found to produce diastereoisomeric butenolides in good yields and in most cases high enantiomeric excesses. The configurational assignment of the obtained products was safely

  通过由BINOL衍生的磷酸催化的三甲基甲硅烷氧基呋喃加成到伊斯兰衍生的酮亚胺中，合成了手性季铵基3-氨基氧吲哚丁烯化物。发现这种乙烯基乙烯基的曼尼希型反应可产生高产率的非对映异构丁烯内酯，并且在大多数情况下产生过量的对映异构体。通过化学相关性安全地进行所得产物的构型分配。对过渡态的计算研究可以合理化获得的立体化学结果，突出了催化剂-亚胺-亲核体过渡复合物的可能结合方式。