4-(4-氯-3-甲基-苯胺基)-戊-3-烯-2-酮 | 105207-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氯-3-甲基-苯胺基)-戊-3-烯-2-酮
• 英文名称: 4-(4-chloro-3-methyl-anilino)-pent-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-((4-chloro-3-methylphenyl)amino)pent-3-en-2-one；4-(4-Chlor-3-methyl-anilino)-pent-3-en-2-on
• CAS: 105207-78-1
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO
• 分子量: 223.702
• InChiKey: DZHRZJPMSBXTGG-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯-3-甲基-苯胺基)-戊-3-烯-2-酮 在 硫酸 作用下， 生成 6-chloro-2,4,7-trimethyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  842.指甲的环脱水。第四部分 替代效应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580004181
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯胺 、 乙酰丙酮 以 乙醇 为溶剂， 以54%的产率得到4-(4-氯-3-甲基-苯胺基)-戊-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  大自然激发了单线态氧的产生，以通过1,2-酰基迁移获得α-氨基羰基化合物

  摘要：

  我们发现叶绿素催化的1,2-酰基迁移反应可直接从烯胺酮中获得α-氨基羰基化合物。通常，在光合作用II中心的光合作用过程中会产生单线态氧。该单线态氧可以容易地与生物分子中存在的不饱和双键反应。这种反应性促使我们将这一概念应用于不饱和烯胺酮和其他化合物，以获得高价值的化合物。实际上，这种光敏剂非常便宜，可商购，以主族金属为基础，并且通过实现高营业额数（TON）> 300和高营业额频率（TOF）为50 h -1，为单重态氧介导的化学反应提供了出色的效率。。最后，DFT计算和详细的机械实验相结合，提供了光敏剂的确切作用以及对反应的清晰见解。

  DOI：

  10.1039/d0gc03555f