3-(2-Oxo-5-thiophen-2-ylfuran-3-ylidene)-5-thiophen-2-ylfuran-2-one | 1147124-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-(2-Oxo-5-thiophen-2-ylfuran-3-ylidene)-5-thiophen-2-ylfuran-2-one
• 英文别名: 3-(2-oxo-5-thiophen-2-ylfuran-3-ylidene)-5-thiophen-2-ylfuran-2-one
• CAS: 1147124-50-2
• 化学式: C₁₆H₈O₄S₂
• 分子量: 328.369
• InChiKey: OTGUEBXGVXGQHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Oxo-5-thiophen-2-ylfuran-3-ylidene)-5-thiophen-2-ylfuran-2-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-5,5'-bis-(5-(benzo[b]furan-2-yl)thiophen-2-yl)-1,1'-bis(2-ethylhexyl)-[3,3'-bipyrrolylidene]-2,2'(1H,1'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  以Pechmann染料为核心的新型施主-受主-施主分子，用于溶液处理的高性能有机场效应晶体管

  摘要：

  在本文中，我们报告了两个新的DAD分子（E）-5,5'-双（5-（苯并[ b ]噻吩-2-基）噻吩-2-基）-1,1'的合成和表征双（2-乙基己基） - [3,3'- bipyrrolylidene] -2,2'（1 ħ，1' ħ） -二酮（BTBPD）和（Ë）-5,5'-双- （5- -（苯并[ b ]呋喃-2-基）噻吩-2-基）-1,1'-双（2-乙基己基）-[3,3'-联吡咯基] -2,2'（1 H，1' H）-二酮（BFBPD）。它们带来bipyrrolylidene -2,2'（1 ħ，1' ħ） -二酮（BPD，称为Pechmann染料）作为由两个侧翼苯并电子接受芯[ b]噻吩部分和两个苯并[ b ]呋喃部分。BTBPD和BFBPD的晶体结构为分子间供体-受体（DA）之间的相互作用提供了可靠的证据，这有助于改善电荷传输性能。基于BTBPD和BFBPD的薄膜，通过固溶处理技术制备

  DOI：

  10.1021/cm303793g
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-thienyl)-4-oxo-2-hydroxybutyric acid 在 copper(l) chloride 氯化铵 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到3-(2-Oxo-5-thiophen-2-ylfuran-3-ylidene)-5-thiophen-2-ylfuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  KETOPYRROLES AS ORGANIC SEMICONDUCTORS

  摘要：

  单体或聚合物化合物至少包含式(Ia)中的一个基团，其中X为CR，其中R为H或按照权利要求1中定义的取代基，或为另一个酮吡咯基团，例如式(1b)或(1c)，其中此基团和所有其他符号如权利要求1所定义，显示出在有机溶剂中良好的溶解性和优异的成膜性能。此外，当根据本发明的聚合物用于半导体器件或有机光伏（PV）器件（太阳能电池）时，可以观察到高效的能量转换、优异的场效应迁移率、良好的开关电流比和/或优异的稳定性。

  公开号：

  US20100297405A1

文献信息

• Alternating Conjugated Electron Donor–Acceptor Polymers Entailing Pechmann Dye Framework as the Electron Acceptor Moieties for High Performance Organic Semiconductors with Tunable Characteristics
  作者：Zhengxu Cai、Hewei Luo、Penglin Qi、Jianguo Wang、Guanxin Zhang、Zitong Liu、Deqing Zhang

  DOI：10.1021/ma5003694

  日期：2014.5.13

  lower LUMO level and narrower bandgap than P-BPDBT. On the basis of the characterization of the field-effect transistors, a thin film of P-BPDTT exhibits ambipolar semiconducting properties with hole and electron mobilities reaching 1.24 cm2 V–1 s–1 and 0.82 cm2 V–1 s–1, respectively, after thermal annealing. In comparison, thin film of P-BPDBT only shows p-type semiconducting behavior with hole mobility

  在本文中，我们报告了两种共轭D–A聚合物P-BPDTT和P-BPDBT的设计，合成和半导体行为，这些聚合物需要BPD（一种Pechmann染料骨架）作为电子接受部分，以及噻吩并[3,2- b ]噻吩和2,2'-联噻吩作为供电子部分。根据各自的循环伏安图和薄膜的吸收光谱，估算其HOMO / LUMO能量和带隙。P-BPDTT拥有低于LUMO水平和窄的带隙P-BPDBT。根据场效应晶体管的特性，可以得到P-BPDTT薄膜表现出双极性半导体性质，经过热退火后，空穴和电子迁移率分别达到1.24 cm 2 V –1 s –1和0.82 cm 2 V –1 s –1。相比之下，P-BPDBT薄膜仅显示p型半导体行为，空穴迁移率高达1.37 cm 2 V –1 s –1。进行了AFM和XRD研究，以了解基质上的链间排列和载体迁移率的变化。
• Conjugated Donor–Acceptor Polymers Entailing Pechmann Dye-Derived Acceptor with Siloxane-Terminated Side Chains Exhibiting Balanced Ambipolar Semiconducting Behavior
  作者：Si-Fen Yang、Zi-Tong Liu、Zheng-Xu Cai、He-Wei Luo、Peng-Lin Qi、Guan-Xin Zhang、De-Qing Zhang

  DOI：10.1021/acs.macromol.6b01440

  日期：2016.8.23

  The results reveal that (i) thin films of all four polymers show ambipolar semiconducting performances under a nitrogen atmosphere, (ii) hole and electron mobilities are more balanced for PBPDT-Si and PBPDSe-Si, and (iii) the employment of siloxane-terminated side chains is beneficial for improving charge transporting compared to branching alkyl side chains. Thin film hole and electron mobilities

  我们本4共轭供体-受体（d-A）聚合物PBPDT硅，PBPDSe硅，PBPDT和PBPDSe将会导致一个新的电子受体Pechmann染料框架，即bipyrrolylidene -2,2'（1 ħ，1' ħ）-二酮（BPD），以及噻吩和硒烯作为各自的电子供体。PBPDT-Si和PBPDSe-Si包含硅氧烷末端的侧链，而PBPDT和PBPDSe带有分支的烷基链。PBPDT-Si和PBPDSe-Si各自的HOMO能量略高于PBPDT和PBPDSe，而PBPDT-Si和PBPDSe-Si各自的LUMO能量略低于PBPDT和PBPDSe。结果表明：（i）四种聚合物的薄膜在氮气氛下均表现出双极性半导体性能；（ii）PBPDT-Si和PBPDSe-Si的空穴和电子迁移率更加平衡，并且（iii）使用硅氧烷-与支链烷基侧链相比，封端的侧链对于改善电荷传输是有益的。PBPDT-Si的薄膜空穴和电子迁移率可以达到0
• KETOPYRROLES AS ORGANIC SEMICONDUCTORS
  申请人：Flores Jean-Charles

  公开号：US20100297405A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Monomeric or polymeric compounds comprising at least one moiety of the formula (Ia) wherein X is CR, where R is H or a substituent as defined in claim 1, or is another ketopyrrole moiety e.g. of the formula (1 b ) or (1 c ) with this moiety and all other symbols are as defined in claim 1, show good solubility in organic solvents and excellent film-forming properties. In addition, high efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the polymers according to the invention are used in semiconductor devices or organic photovoltaic (PV) devices (solar cells).

  单体或聚合物化合物至少包含式(Ia)中的一个基团，其中X为CR，其中R为H或按照权利要求1中定义的取代基，或为另一个酮吡咯基团，例如式(1b)或(1c)，其中此基团和所有其他符号如权利要求1所定义，显示出在有机溶剂中良好的溶解性和优异的成膜性能。此外，当根据本发明的聚合物用于半导体器件或有机光伏（PV）器件（太阳能电池）时，可以观察到高效的能量转换、优异的场效应迁移率、良好的开关电流比和/或优异的稳定性。
• New Donor–Acceptor–Donor Molecules with Pechmann Dye as the Core Moiety for Solution-Processed Good-Performance Organic Field-Effect Transistors
  作者：Zhengxu Cai、Yunlong Guo、Sifen Yang、Qian Peng、Hewei Luo、Zitong Liu、Guanxin Zhang、Yunqi Liu、Deqing Zhang

  DOI：10.1021/cm303793g

  日期：2013.2.12

  In this paper, we report the synthesis and characterization of two new D-A-D molecules (E)-5,5′-bis(5-(benzo[b]thiophen-2-yl)thiophen-2-yl)-1,1′-bis(2-ethyl- hexyl)-[3,3′-bipyrrolylidene]-2,2′(1H,1′H)-dione (BTBPD) and (E)-5,5′-bis- (5-(benzo[b]furan-2-yl)thiophen-2-yl)-1,1′-bis(2-ethylhexyl)-[3,3′-bipyrrolylidene]-2,2′(1H,1′H)-dione (BFBPD). They entail bipyrrolylidene-2,2′(1H,1′H)-dione (BPD, known

  在本文中，我们报告了两个新的DAD分子（E）-5,5'-双（5-（苯并[ b ]噻吩-2-基）噻吩-2-基）-1,1'的合成和表征双（2-乙基己基） - [3,3'- bipyrrolylidene] -2,2'（1 ħ，1' ħ） -二酮（BTBPD）和（Ë）-5,5'-双- （5- -（苯并[ b ]呋喃-2-基）噻吩-2-基）-1,1'-双（2-乙基己基）-[3,3'-联吡咯基] -2,2'（1 H，1' H）-二酮（BFBPD）。它们带来bipyrrolylidene -2,2'（1 ħ，1' ħ） -二酮（BPD，称为Pechmann染料）作为由两个侧翼苯并电子接受芯[ b]噻吩部分和两个苯并[ b ]呋喃部分。BTBPD和BFBPD的晶体结构为分子间供体-受体（DA）之间的相互作用提供了可靠的证据，这有助于改善电荷传输性能。基于BTBPD和BFBPD的薄膜，通过固溶处理技术制备