3-Phenylcyclohept-3-en-1-yl-3,5-dinitrobenzoat | 125259-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Phenylcyclohept-3-en-1-yl-3,5-dinitrobenzoat
• 英文别名: (3-Phenylcyclohept-3-en-1-yl) 3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 125259-96-3
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₆
• 分子量: 382.373
• InChiKey: CHHPGWCKAMRNEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Phenylcyclohept-3-en-1-ol 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以65%的产率得到3-Phenylcyclohept-3-en-1-yl-3,5-dinitrobenzoat
  参考文献：
  名称：

  Christl, Manfred; Gerstner, Erwin; Kemmer, Ralf, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 2, p. 367 - 380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 3-Cycloheptenyl and 3-Cyclooctenyl Derivatives by Solvolysis of Bicyclo[n.2.0]alkyl Esters
  作者：Chrong-Shiong Hwang、William Reusch

  DOI：10.1055/s-1989-27274

  日期：——

  Ester derivatives of 6-substituted cis-bicyclo[3.2.0]heptan-6-ol, and of 7-substituted cis-bicyclo[4.2.0]octan-7-ol were solvolyzed to the corresponding cycloheptene and cyclooctene products. In general, acetolysis of the 3,5-dinitrobenzoates in glacial or aqueous acetic acid proved most effective for this transformation. The conjugated dienes obtained from geminal alkenylhydroxy starting materials were sensitive to polymerization and/or olefin isomerization, but were sufficiently stable to permit spectroscopic characterization and subsequent reaction with dienophiles.

  6-取代的顺式双环[3.2.0]庚烯-6-醇和7-取代的顺式双环[4.2.0]辛烯-7-醇的酯衍生物被溶剂解离生成相应的环戊烯和环辛烯产物。一般来说，在冰醋酸或水性醋酸中对3,5-二硝基苯甲酸酯的乙酰解证明对这一转化最有效。从双键醇起始材料得到的共轭二烯对聚合和/或烯烃异构化敏感，但足够稳定以便进行光谱表征和随后与二烯亲电试剂的反应。