N1,N8-双(二苯基亚甲基)蒽-1,8-二胺 | 1023292-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N1,N8-双(二苯基亚甲基)蒽-1,8-二胺
• 英文名称: N¹,N⁸-bis(diphenylmethylene)anthracene-1,8-diamine
• 英文别名: N1,N8-bis(diphenylmethylene)anthracene-1,8-diamine；N-[8-(benzhydrylideneamino)anthracen-1-yl]-1,1-diphenylmethanimine
• CAS: 1023292-35-4
• 化学式: C₄₀H₂₈N₂
• 分子量: 536.676
• InChiKey: APCPWBXDJUSDDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N8-双(二苯基亚甲基)蒽-1,8-二胺 在 水 作用下， 以80%的产率得到1,8-diaminoanthracene
  参考文献：
  名称：

  Trans-Spanned Palladium Catalyst for Mild and Efficient Amination of Aryl Halides with Benzophenone Imine

  摘要：

  描述了一种新的钯催化Buchwald-Hartwig氨化反应的方案，该反应使用苯酮亚胺作为氨的替代物，针对芳基氯和溴。建议的反应条件温和，因此可以应用于多种敏感的起始材料。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032142
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 1,8-二溴蒽 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 1,8-bis(diisopropylphosphino)triptycene 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到N1,N8-双(二苯基亚甲基)蒽-1,8-二胺
  参考文献：
  名称：

  Trans-Spanned Palladium Catalyst for Mild and Efficient Amination of Aryl Halides with Benzophenone Imine

  摘要：

  描述了一种新的钯催化Buchwald-Hartwig氨化反应的方案，该反应使用苯酮亚胺作为氨的替代物，针对芳基氯和溴。建议的反应条件温和，因此可以应用于多种敏感的起始材料。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032142

文献信息

• Structure and Stereodynamics of Aryldiimino Derivatives
  作者：Lodovico Lunazzi、Michele Mancinelli、Andrea Mazzanti

  DOI：10.1021/jo100106t

  日期：2010.4.16

  moiety). The barriers for the cis/trans interconversion of the phenyl groups by planar nitrogen inversion have been determined. In the cases of anthracene and anthraquinone derivatives, the presence of syn and anti conformers was detected, and their interconversion barriers, due to the Ar−N rotation, were measured. At very low temperature, restricted rotations of the phenyl groups, displaying barriers

  芳族二亚氨基衍生物，其具有两个N═CPh 2已经通过可变温度NMR光谱，X射线衍射和DFT计算研究了在蒽醌，蒽，联苯和萘环的1,8位上键合的部分。在所有化合物中，亚氨基取代基基本上垂直于芳族平面，并且键合至C═N碳上的苯基是非对映体的（即，顺式或反式与N═C部分的芳族N-取代基相连）。已经确定了通过平面氮转化进行苯基的顺式/反式相互转化的障碍。在蒽和蒽醌衍生物的情况下，检测到顺式和反式构象异构体的存在，并测量了由于Ar-N旋转而引起的相互转化障碍。在非常低的温度下，苯基的旋转受限制，显示出4范围内的势垒。对于所有化合物也观察到-1：发现顺式旋转的障碍大于反式苯基。