3'-azido-3'-deoxy-[6-3H]thymidine | 639512-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-azido-3'-deoxy-[6-3H]thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-6-tritiopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 639512-87-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 269.236
• InChiKey: HBOMLICNUCNMMY-LJTCTKOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-3'-deoxy-[6-3H]thymidine 在 亚磷酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sidorov, G. V.; Zverkov, Yu. B.; Myasoedov, N. F., Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2004, vol. 47, # 4, p. 253 - 254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3'-anhydro-5'-O-benzoyl-2'-deoxythymidine 在 aluminum oxide 、 1,3-丙二醇 ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 超重氢 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、53.33 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 3'-azido-3'-deoxy-[6-3H]thymidine
  参考文献：
  名称：

  氚标记的 3?-azido-3?-deoxythymidine 的合成

  摘要：

  已经开发了合成在杂环碱基中用氚标记的 3'-azido-3'-deoxythymidine 的新方法。为此，研究了使用来自大鼠肝脏的酶制剂与 [3H] 胸腺嘧啶的酶促转核糖基化以及使用氚标记的前体进行的三步化学合成。酶制剂不催化 3'-叠氮基-3'-脱氧核糖基片段向 [3H] 胸腺嘧啶残基的转移。5'-O-Benzoyl-2,3'-anhydrothymidine 作为化学方法标记氚的前体。得到的[3H]3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷的比放射性为18.3 Ci/mmol，氚位于胸腺嘧啶残基的C-6位。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.707

文献信息

• 5′-Carbamoylphosphonyl-[6-3H]-AZT as a Tool for Studying Metabolic Transformations of the Nonradioactive Counterpart, an Inhibitor of HIV Replication
  作者：Dmitry V. Yanvarev、Elena A. Shirokova、Maria V. Astapova、Vyacheslav I. Shram、Marina K. Kukhanova、Yury S. Skoblov

  DOI：10.1080/15257770701505899

  日期：2007.11.26

  An effective synthesis of 5′-carbamoylphosphonyl-[6-3H]-AZT was developed from [6-3H]-AZT.For the synthesized compound, chemical and enzymatic stability were determined and its penetrationa cross HL-60 cell membranes was studied.

  以[6-3H]-AZT为原料开发了5′-氨基甲酰基膦酰基-[6-3H]-AZT的有效合成方法。对合成的化合物进行了化学稳定性和酶学稳定性测定，并研究了其对HL-60细胞膜的渗透性。