N,N-bis(4-methoxybenzyl)-2-[3-(4-cyano-3-trifluoromethylphenyl)-4-imino-5,5-dimethyl-2-thioxoimidazolidin-1-yl]ethanesulfonamide | 811794-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N,N-bis(4-methoxybenzyl)-2-[3-(4-cyano-3-trifluoromethylphenyl)-4-imino-5,5-dimethyl-2-thioxoimidazolidin-1-yl]ethanesulfonamide
• CAS: 811794-19-1
• 化学式: C₃₁H₃₂F₃N₅O₄S₂
• 分子量: 659.753
• InChiKey: LXSGQONDRVJXIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  109.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(4-methoxybenzyl)-2-[3-(4-cyano-3-trifluoromethylphenyl)-4-imino-5,5-dimethyl-2-thioxoimidazolidin-1-yl]ethanesulfonamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到2-[3-(4-cyano-3-trifluoromethylphenyl)-5,5-dimethyl-4-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl]ethanesulfonic acid bis-(4-methoxybenzyl)amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL IMIDAZOLIDINE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS IMIDAZOLIDINE

  摘要：

  通式（I）代表的化合物；以及含有这些化合物的药物和药用组合物：（I）中n是1到20的整数；Q是（II）或（III）A是氰基或类似物；B是氢、卤素或类似物；X1和X2分别独立地从O和S之间选择；E是C1-4烷基；R1、R2、R3和R4分别独立地从氢和C1-6烷基之间选择。

  公开号：

  WO2006013887A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(4-methoxybenzyl)-2-[(cyanodimethylmethyl)amino]ethanesulfonamide 、 4-异硫代氰酰基-2-(三氟甲基)苯甲腈 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到N,N-bis(4-methoxybenzyl)-2-[3-(4-cyano-3-trifluoromethylphenyl)-4-imino-5,5-dimethyl-2-thioxoimidazolidin-1-yl]ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL IMIDAZOLIDINE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS IMIDAZOLIDINE

  摘要：

  通式（I）代表的化合物；以及含有这些化合物的药物和药用组合物：（I）中n是1到20的整数；Q是（II）或（III）A是氰基或类似物；B是氢、卤素或类似物；X1和X2分别独立地从O和S之间选择；E是C1-4烷基；R1、R2、R3和R4分别独立地从氢和C1-6烷基之间选择。

  公开号：

  WO2006013887A1

文献信息

• EP1634874
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Structure–activity relationships of bioisosteric replacement of the carboxylic acid in novel androgen receptor pure antagonists
  作者：Hitoshi Yoshino、Haruhiko Sato、Kazutaka Tachibana、Takuya Shiraishi、Mitsuaki Nakamura、Masateru Ohta、Nobuyuki Ishikura、Masahiro Nagamuta、Etsuro Onuma、Toshito Nakagawa、Shinichi Arai、Koo-Hyeon Ahn、Kyung-Yun Jung、Hiromitsu Kawata

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.036

  日期：2010.5

  A series of 5,5-dimethylthiohydantoin derivatives were synthesized and evaluated for androgen receptor pure antagonistic activities for the treatment of hormone refractory prostate cancer. CH4933468 (32d) with a sulfonamide side chain not only exhibited antagonistic activity with no agonistic activity in the reporter gene assay but also inhibited the growth of bicalutamide-resistant cell lines. This compound also inhibited tumor growth of the LNCaP xenograft in mice dose-dependently. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.