1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl) 4-methyl cyclohexane-1,4-dicarboxylate | 2248296-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl) 4-methyl cyclohexane-1,4-dicarboxylate
• 英文别名: 1-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)4-methylcyclohexane-1,4-dicarboxylate；4-O-(1,3-dioxoisoindol-2-yl) 1-O-methyl cyclohexane-1,4-dicarboxylate
• CAS: 2248296-99-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₆
• 分子量: 331.325
• InChiKey: XDBBCBMKMSMCTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl) 4-methyl cyclohexane-1,4-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二氢吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 4-(3,3,3-trifluoro-2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)propyl)cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  卤素键促进的三氟甲基化烷基溴与香豆素/喹啉酮的直接交叉偶联：揭示三氟甲基效应

  摘要：

  本研究介绍了一种新方法，涉及 XB 介导的 α-三氟甲基化烷基溴与香豆素和喹啉酮在可见光照射下的交叉偶联。密度泛函理论 (DFT) 计算和实验研究均表明，烷基溴和 DMAP 之间的非共价相互作用（由 α-三氟甲基增强）在促进这种化学选择性反应中发挥着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00717
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 4-(甲氧基羰基)环己基-1-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl) 4-methyl cyclohexane-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过银镍电催化克服脱羧芳基化的局限性

  摘要：

  报道了一种用于实现氧化还原活性酯（RAE，分离或原位生成）和卤代（杂）芳烃脱羧交叉偶联（DCC）的有用方案。这项务实的研究采用了独特的银镍电催化平台来克服困扰这一战略性强大转型的众多限制。在其优化形式中，偶联伙伴可以以令人惊讶的简单方式组合：开放到空气中，使用工业级溶剂、廉价的配体和Ni源以及亚化学计量的AgNO 3 ，在室温下使用简单的商用恒电位仪进行。最重要的是，所有结果都通过使用最先进的方法进行基准测试来置于背景中。提出的应用可以简化合成并快速进入具有挑战性的化学空间。最后，提出了对多种尺度范围的适应，从基于毫克的并行合成到十克再循环流。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08006

文献信息

• Decarboxylative Amination: Diazirines as Single and Double Electrophilic Nitrogen Transfer Reagents
  作者：Preeti P. Chandrachud、Lukasz Wojtas、Justin M. Lopchuk

  DOI：10.1021/jacs.0c09403

  日期：2020.12.30

  structure and functionality of the substrate to be aminated. Further, many of these reagents are challenging to handle, engage in undesired side reactions, and function only within a narrow scope. Here we report the use of diazirines as practical reagents for the decarboxylative amination of simple and complex redox-active esters. The diaziridines thus produced are readily diversifiable to amines, hydrazines

  含氮小分子在医学中无处不在，需要继续寻找改进的 CN 键形成方法。亲电胺化通常需要不同的试剂工具包，其选择取决于待胺化底物的特定结构和功能。此外，这些试剂中的许多都难以处理，会发生不需要的副反应，并且只能在狭窄的范围内发挥作用。在这里，我们报告了使用 diazirines 作为简单和复杂的氧化还原活性酯脱羧胺化的实用试剂。由此产生的二氮丙啶很容易在一个步骤中多样化为胺、肼和含氮杂环。该反应也已应用于全氟化二氮嗪的氟相合成。
• Copper-catalysed photoinduced decarboxylative alkynylation: a combined experimental and computational study
  作者：Yu Mao、Wenxuan Zhao、Shuo Lu、Lei Yu、Yi Wang、Yong Liang、Shengyang Ni、Yi Pan

  DOI：10.1039/d0sc02213f

  日期：——

  Redox-active esters (RAEs) as alkyl radical precursors have demonstrated great advantages for C–C bond formation. A decarboxylative cross-coupling method is described to afford substituted alkynes from various carboxylic acids using copper catalysts CuCl and Cu(acac)2. The photoexcitation of copper acetylides with electron-rich NEt3 as a ligand provides a general strategy to generate a range of alkyl

  氧化还原活性酯（RAE）作为烷基自由基的前体已显示出CC键形成的巨大优势。描述了一种脱羧交叉偶联方法，其使用铜催化剂CuCl和Cu（acac）2由各种羧酸提供取代的炔烃。乙炔铜与富电子NEt 3的光激发作为配体，其提供了从羧酸的RAE产生一系列烷基的一般策略，其可以容易地与多种芳族炔烃偶联。使用催化量的预先形成的铜-苯基乙炔化物，该交叉偶联反应的范围可以进一步扩展至脂族炔烃和炔基硅烷。另外，DFT计算显示出有利的反应途径，并且铜中间体的二齿乙酰丙酮酸酯配体在抑制炔的均偶联中起重要作用。
• [EN] PYRROLO[2,3-F]INDAZOLE AND 2,4,5,10-TETRAZATRICYCLO[7.3.0.03,7]DODECA-1,3(7),5,8,11-PENTAENE DERIVATIVES AS ALPHA-1-ANTITRYPSIN MODULATORS FOR TREATING ALPHA-1-ANTITRYPSIN DEFICIENCY (AATD)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO[2,3-F]INDAZOLE ET DE 2,4,5,10-TÉTRAZATRICYCLO[7.3.0.03,7]DODÉCA-1,3(7),5,8,11-PENTAÈNE EN TANT QUE MODULATEURS D'ALPHA-1-ANTITRYPSINE POUR TRAITER UNE DÉFICIENCE EN ALPHA-1-ANTITRYPSINE (AATD)
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021203010A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Pyrrolo[2,3-f]indazole and 2,4,5,10-tetrazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-l,3(7),5,8,ll-pentaene derivatives as alpha-l-antitrypsin modulators for treating alpha-l-antitrypsin deficiency (AATD)

  吡咯并[2,3-f]吲唑和2,4,5,10-四氮杂三环[7.3.0.0^3,7]十二碳-1,3(7),5,8,11-五烯衍生物作为α-1-抗胰蛋白酶调节剂，用于治疗α-1-抗胰蛋白酶缺乏症（AATD）
• Bio-inspired Halogen Bonding-Promoted Cross Coupling for the Synthesis of Organoselenium Compounds
  作者：Bo Li、Liang Yi、Bholanath Maity、Jiaqi Jia、Yuqin Shen、Xiang-Yu Chen、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.3c04601

  日期：2023.11.17

  vital in the fields of synthesis and catalysis. Herein, we describe the application of halogen bonding interactions to facilitate the reaction balance between an electron donor–acceptor (EDA) complex and Ph2Se2 for the synthesis of a series of organoselenium compounds. The EDA complex concept has recently emerged as an attractive path for visible light-induced transformations due to facile reaction

  非共价相互作用在许多有机和生化过程中发挥着重要作用，包括氢键和卤素键，它们在合成和催化领域至关重要。在此，我们描述了应用卤素键相互作用来促进电子供体-受体（EDA）络合物和Ph 2 Se 2之间的反应平衡，以合成一系列有机硒化合物。由于反应条件简单且无需使用光催化剂，EDA 复合物概念最近已成为可见光诱导转化的一条有吸引力的途径。密度泛函理论计算表明，碘-π*相互作用导致N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺酯形成烷基自由基。生成的烷基被二硒化物-I•络合物捕获，形成C-Se 键。所开发的硒化物合成策略已应用于伯、仲、叔羧酸以及一系列天然产物、药物和α-硒氨基酸的转化。