7-chloro-2-(2-aminoethyl)anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-one | 1234344-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 7-chloro-2-(2-aminoethyl)anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-one
• 英文别名: 14-(2-Aminoethyl)-6-chloro-14,15-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2(7),3,5,9(16),10,12-heptaen-8-one
• CAS: 1234344-49-0
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O
• 分子量: 297.744
• InChiKey: YFBLNYYKYOEZMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2-(2-aminoethyl)anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-one 、 4-叔丁氧羰氨基-1-甲基-1H-吡咯-2-苯并噻唑羧酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到4-{[(tert-butoxyl)carbonyl]amino}-N-[2-(7-chloro-6-oxo-2H,6H-dibenzo-[cd,g]indazol-2-yl)-ethyl]-1-methylpyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计、合成和生物学评价与作为抗癌剂的 netropsin 样低聚吡咯甲酰胺相连的一系列新型蒽吡唑

  摘要：

  与 DNA 结合并抑制 DNA 加工酶的抗癌药物代表了一类重要的抗癌药物。Combilexin 分子结合了 DNA 小沟结合和嵌入功能，由于其双重 DNA 结合模式，有可能增加 DNA 结合亲和力和选择性。本研究描述了 DNA 小沟结合剂 netropsin 类似物的合成，该类似物含有一个或两个N-甲基吡咯甲酰胺基团，与插入 DNA 的蒽吡唑相连。那些同时具有两个N 的杂化分子-甲基吡咯基团和末端（二甲氨基）烷基侧链对 K562 人类白血病细胞显示亚微摩尔细胞毒性。还通过测量 DNA 熔解温度的升高、DNA 拓扑异构酶 IIα 介导的 DNA 双链切割、DNA 拓扑异构酶 IIα 去链活性的抑制和 DNA 拓扑异构酶 I 松弛的抑制来评估 Comblexins 的 DNA 结合。几种化合物稳定了 DNA-拓扑异构酶 IIα 共价复合物，表明它们充当拓扑异构酶 IIα 毒物。一些 Comblexins

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.028
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-2-(2-azidoethyl)anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-one 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到7-chloro-2-(2-aminoethyl)anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计、合成和生物学评价与作为抗癌剂的 netropsin 样低聚吡咯甲酰胺相连的一系列新型蒽吡唑

  摘要：

  与 DNA 结合并抑制 DNA 加工酶的抗癌药物代表了一类重要的抗癌药物。Combilexin 分子结合了 DNA 小沟结合和嵌入功能，由于其双重 DNA 结合模式，有可能增加 DNA 结合亲和力和选择性。本研究描述了 DNA 小沟结合剂 netropsin 类似物的合成，该类似物含有一个或两个N-甲基吡咯甲酰胺基团，与插入 DNA 的蒽吡唑相连。那些同时具有两个N 的杂化分子-甲基吡咯基团和末端（二甲氨基）烷基侧链对 K562 人类白血病细胞显示亚微摩尔细胞毒性。还通过测量 DNA 熔解温度的升高、DNA 拓扑异构酶 IIα 介导的 DNA 双链切割、DNA 拓扑异构酶 IIα 去链活性的抑制和 DNA 拓扑异构酶 I 松弛的抑制来评估 Comblexins 的 DNA 结合。几种化合物稳定了 DNA-拓扑异构酶 IIα 共价复合物，表明它们充当拓扑异构酶 IIα 毒物。一些 Comblexins

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.028

文献信息

• [EN] BISANTHRAPYRAZOLES AS ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] BISANTHRAPYRAZOLES COMME AGENTS ANTICANCER
  申请人：UNIV MANITOBA

  公开号：WO2009004496A2

  公开（公告）日：2009-01-08

  Disclosed are novel bisanthrapyrazoles that likely act as bisintercalators and topoisomerase Ilα inhibitors. These compounds show potent inhibition of cancer cell growth, and certain bisanthrapyrazoles bind to DNA more tightly than doxorubicin, a known intercalating anti-cancer drug. Molecular modeling techniques are also disclosed that allow one to predict the DNA binding strength of various intercalators.
• Design, synthesis and biological evaluation of a novel series of anthrapyrazoles linked with netropsin-like oligopyrrole carboxamides as anticancer agents
  作者：Rui Zhang、Xing Wu、Lynn J. Guziec、Frank S. Guziec、Gaik-Lean Chee、Jack C. Yalowich、Brian B. Hasinoff

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.028

  日期：2010.6.1

  (dimethylamino)alkyl side chains displayed submicromolar cytotoxicity towards K562 human leukemia cells. The combilexins were also evaluated for DNA binding by measuring the increase in DNA melting temperature, for DNA topoisomerase IIα-mediated double strand cleavage of DNA, for inhibition of DNA topoisomerase IIα decatenation activity, and for inhibition of DNA topoisomerase I relaxation of DNA. Several of

  与 DNA 结合并抑制 DNA 加工酶的抗癌药物代表了一类重要的抗癌药物。Combilexin 分子结合了 DNA 小沟结合和嵌入功能，由于其双重 DNA 结合模式，有可能增加 DNA 结合亲和力和选择性。本研究描述了 DNA 小沟结合剂 netropsin 类似物的合成，该类似物含有一个或两个N-甲基吡咯甲酰胺基团，与插入 DNA 的蒽吡唑相连。那些同时具有两个N 的杂化分子-甲基吡咯基团和末端（二甲氨基）烷基侧链对 K562 人类白血病细胞显示亚微摩尔细胞毒性。还通过测量 DNA 熔解温度的升高、DNA 拓扑异构酶 IIα 介导的 DNA 双链切割、DNA 拓扑异构酶 IIα 去链活性的抑制和 DNA 拓扑异构酶 I 松弛的抑制来评估 Comblexins 的 DNA 结合。几种化合物稳定了 DNA-拓扑异构酶 IIα 共价复合物，表明它们充当拓扑异构酶 IIα 毒物。一些 Comblexins