(4R,5S)-3-benzyl-5-((1S)-2-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-benzyloxyethyl)-4-vinyl-1,3-oxazolan-2-one | 357278-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-3-benzyl-5-((1S)-2-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-benzyloxyethyl)-4-vinyl-1,3-oxazolan-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-3-benzyl-5-[(1S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-phenylmethoxyethyl]-4-ethenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 357278-40-1
• 化学式: C₃₇H₄₁NO₄Si
• 分子量: 591.822
• InChiKey: HQEPGBLIWHWVAT-PLJDCMBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-benzyl-5-((1S)-2-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-benzyloxyethyl)-4-vinyl-1,3-oxazolan-2-one 在 双氧水 、 臭氧 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S,4S)-2-benzyloxy-3-O,4-N-benzyl-carbamate-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  New approach to carbamoyl-polyoxamic acid derivatives through an oxazolidinone synthon

  摘要：

  A key oxazolidinone synthon was obtained through condensation of vinyl magnesium with an epoxyimine, followed by a carbonation/cyclisation reaction in the presence of ammonium carbonate. Oxidative ozonolysis after protection and carbamolylation (optional) afforded the (5-0-carbamoyl-)polyoxamic derivatives in 9% (or 14%) total yield in six (or four) steps. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.002
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-N-benzyl-1-[(2R,3S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]prop-2-en-1-amine 在 吡啶 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R,5S)-3-benzyl-5-((1S)-2-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-benzyloxyethyl)-4-vinyl-1,3-oxazolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Access to Polyhydroxylated Pyrrolidines from Epoxyaldehydes

  摘要：

  我们的方法依赖于从相应的醛中衍生出的手性δ±,δ²-环氧亚胺的立体控制乙烯基化。用碳酸阴离子对环氧乙烷进行区域选择性开环，可形成恶唑烷酮中间体，并由此合成出葡萄糖苷酶抑制剂 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-葡萄糖醇 (14)。直接环化成 2-乙烯基-3,4-环氧吡咯烷后，就得到了制备合成氮杂糖类似物的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14593