(E)-3-(4-methanesulfonylphenyl)-2-[4-(4-methylsulfanylphenyl)phenyl]acrylic acid | 914800-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-(4-methanesulfonylphenyl)-2-[4-(4-methylsulfanylphenyl)phenyl]acrylic acid
• CAS: 914800-44-5
• 化学式: C₂₃H₂₀O₄S₂
• 分子量: 424.541
• InChiKey: DLKXOWMSOYEYNE-PXLXIMEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methanesulfonylphenyl)-2-[4-(4-methylsulfanylphenyl)phenyl]acrylic acid 在 Oxone 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以38%的产率得到(E)-2-(4'-Methanesulfonyl-biphenyl-4-yl)-3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价（E）-3-（4-甲磺酰基苯基）-2-（芳基）丙烯酸作为环氧合酶和脂氧合酶的双重抑制剂。

  摘要：

  具有取代的苯环（4-H，4-Br，3-Br，4-F，4-OH，4-OMe，4-OAc的一组（E）-3-（4-甲磺酰基苯基）丙烯酸使用立体有择的珀金缩合反应制备附接至丙烯酸C-2位的4-NHAc，和4-NHAc）。一组相关的化合物，其具有连接到丙烯酸C上的4-和3-（4-异丙氧基苯基）苯基，4-和3-（2,4-二氟苯基）苯基和4-和3-（4-甲磺酰基苯基）苯基取代基还使用钯催化的Suzuki交叉偶联反应合成了-2位，以作为双环氧合酶-2（COX-2）和5-脂氧合酶（5-LOX）抑制剂进行评估。（E）-2-（3-溴苯基）-3-（4-甲磺酰基苯基）丙烯酸（9h），以及具有4-（4-异丙氧基苯基，2,4-二氟苯基或4-甲基磺酰基苯基）苯基的化合物在丙烯酸​​C-2位置（11a，b，d），与参考药物rofecoxib（COX-2 IC50 = 0.5 microM，SI> 200）相似，它们是具有高COX-2选择性指数（COX-2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.08.008
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙酸 在 四(三苯基膦)钯 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-3-(4-methanesulfonylphenyl)-2-[4-(4-methylsulfanylphenyl)phenyl]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价（E）-3-（4-甲磺酰基苯基）-2-（芳基）丙烯酸作为环氧合酶和脂氧合酶的双重抑制剂。

  摘要：

  具有取代的苯环（4-H，4-Br，3-Br，4-F，4-OH，4-OMe，4-OAc的一组（E）-3-（4-甲磺酰基苯基）丙烯酸使用立体有择的珀金缩合反应制备附接至丙烯酸C-2位的4-NHAc，和4-NHAc）。一组相关的化合物，其具有连接到丙烯酸C上的4-和3-（4-异丙氧基苯基）苯基，4-和3-（2,4-二氟苯基）苯基和4-和3-（4-甲磺酰基苯基）苯基取代基还使用钯催化的Suzuki交叉偶联反应合成了-2位，以作为双环氧合酶-2（COX-2）和5-脂氧合酶（5-LOX）抑制剂进行评估。（E）-2-（3-溴苯基）-3-（4-甲磺酰基苯基）丙烯酸（9h），以及具有4-（4-异丙氧基苯基，2,4-二氟苯基或4-甲基磺酰基苯基）苯基的化合物在丙烯酸​​C-2位置（11a，b，d），与参考药物rofecoxib（COX-2 IC50 = 0.5 microM，SI> 200）相似，它们是具有高COX-2选择性指数（COX-2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.08.008