Acetic acid 4-acetoxy-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl ester | 444711-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: Acetic acid 4-acetoxy-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl ester
• 英文别名: (4-Acetyloxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl) acetate
• CAS: 444711-08-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: KTEQIVCXLMXJBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 4-acetoxy-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、20.68 kPa 条件下， 以90%的产率得到2,3-二氢-4-羟基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  涉及轻度酰基迁移的过程中合成取代的2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  在涉及酰基转移然后环化的过程中，用NaBH 4还原2,6-二乙酰氧基-2'-溴乙酰苯（10）会生成3,4-二乙酰氧基二氢苯并呋喃（12）。随后的氢解产生4-乙酰氧基二氢苯并呋喃，其经皂化后以良好收率得到4-羟基二氢苯并呋喃（8）。已表明该方法是制备取代的二氢苯并呋喃的一般方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00157-0
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Acetic acid 4-acetoxy-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  涉及轻度酰基迁移的过程中合成取代的2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  在涉及酰基转移然后环化的过程中，用NaBH 4还原2,6-二乙酰氧基-2'-溴乙酰苯（10）会生成3,4-二乙酰氧基二氢苯并呋喃（12）。随后的氢解产生4-乙酰氧基二氢苯并呋喃，其经皂化后以良好收率得到4-羟基二氢苯并呋喃（8）。已表明该方法是制备取代的二氢苯并呋喃的一般方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00157-0

文献信息

• Therapeutic diphenyl ether ligands
  申请人：Fliri J. Anton

  公开号：US20060058361A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  This invention is directed to compounds of formula Ia, Ib or Ic and to pharmaceutical compositions thereof: or a prodrug thereof and a pharmaceutically acceptable carrier, wherein the R groups are defined in the specification; and, in which the dashed line represents an optional double bond. The invention is also directed to methods of treating, diagnosing, and preventing disorders of the central nervous system that are associated with 5HT receptors, including obesity, attention deficit disorder, migraine, depression, epilepsy, anxiety, Alzheimer's disease, withdrawal from drug abuse, pain, schizophrenia, stress-related disorders, panic disorder, sleep disorders, phobias, obsessive compulsive disorder, post-traumatic-stress syndrome, immune system depression, stress-induced gastrointestinal dysfunction, stress-induced cardiovascular dysfunction, and sexual dysfunction.

  该发明涉及式Ia、Ib或Ic的化合物，以及其药物组成物：或其前药和药用可接受载体，其中R基在规范中定义；以及虚线代表可选的双键。该发明还涉及治疗、诊断和预防与5HT受体相关的中枢神经系统疾病的方法，包括肥胖、注意缺陷障碍、偏头痛、抑郁症、癫痫、焦虑、阿尔茨海默病、戒毒、疼痛、精神分裂症、应激相关疾病、恐慌症、睡眠障碍、恐惧症、强迫症、创伤后应激综合征、免疫系统抑郁、应激引起的胃肠功能障碍、应激引起的心血管功能障碍和性功能障碍。