(1S)-2,3,5,6-tetrahydro-8-bromo-1-methyl-1H-benzo[f]chromen-3-ol | 1345098-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (1S)-2,3,5,6-tetrahydro-8-bromo-1-methyl-1H-benzo[f]chromen-3-ol
• 英文别名: (1R)-8-bromo-1-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-benzo[f]chromen-3-ol
• CAS: 1345098-61-4
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₂
• 分子量: 295.176
• InChiKey: CFCGQQSEWIOUFI-UOGPZTOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-四氢萘酮 、 丁烯-2-醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 2,3,5,6-tetrahydro-8-bromo-1-methyl-1H-benzo[f]chromen-3-ol 、 (1S)-2,3,5,6-tetrahydro-8-bromo-1-methyl-1H-benzo[f]chromen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3,5,6-tetrahydro-1-alkyl/aryl-1H-benzo[f]chromen-3-ol derivatives from β-tetralones and α,β-unsaturated aldehydes

  摘要：

  本文介绍了有机催化多米诺Michael-半缩醛化反应，即在二苯基脯氨醇硅醚的存在下，β-四氢萘酮与α，β-不饱和醛反应，生成2,3,5,6-四氢-1-烷基/芳基-1H-苯并[f]色烯-3-醇衍生物，具有高达优秀的化学产率（50-99%）和高水平的手性选择性（高达96% ee）。

  DOI：

  10.1039/c1ob05966a