(3-(bromomethyl)-5-tert-butylphenyl)methanol | 339064-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(bromomethyl)-5-tert-butylphenyl)methanol
• 英文别名: [3-(Bromomethyl)-5-tert-butylphenyl]methanol
• CAS: 339064-20-9
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO
• 分子量: 257.17
• InChiKey: VLPGDAUKEZVCNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(bromomethyl)-5-tert-butylphenyl)methanol 在 氢溴酸 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 42.0h， 生成 [[3-(bromomethylmethyl)-5-tert-butylphenyl]methyl]imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  [14]Heterophane prototypes containing azolium and/or azole anion-binding motifs

  摘要：

  通过重新研究 "3 + 1 "收敛分步策略，我们合成了[14]咪唑啉 2-2Br，大环化收率极高。新的[14]三唑磷烷 3 和双(1,2,3-三唑鎓)对应物 4-2Cl 的合成不太容易，而且混合衍生物 5-Cl 的制备也很麻烦。三唑烷 3 不具有阴离子结合亲和力，而带电荷的 [14] 杂环烷原型对醋酸盐有特殊的偏好。在比较结合常数时，双阳离子系统 2-2PF6 和 4-2PF6 的结合常数高于单阳离子大环 5-PF6，而亲和力最高的是双咪唑受体 2-2PF6。

  DOI：

  10.1039/c3ob41214h
• 作为产物：
  描述：

  (5-(tert-butyl)-1,3-phenylene)dimethanol 在 氢溴酸 作用下， 反应 5.0h， 以81%的产率得到(3-(bromomethyl)-5-tert-butylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Polynucleating Open-Chain Systems with Imidazole and Proton-Ionizable 1,2,4-Triazole Structural Motifs

  摘要：

  A multistep route for obtaining the polynucleating open-chain systems 3-5 is reported. These advanced intermediates required elaborate processes that proceeded for the pentanuclear proto-phanes 3 in seven steps, whereas the trinuclear compounds 4 and 5 were obtained in six steps.

  DOI：

  10.1021/jo0056794

文献信息

• Polynucleating Open-Chain Systems with Imidazole and Proton-Ionizable 1,2,4-Triazole Structural Motifs
  作者：Ermitas Alcalde、Carlos Ayala、Immaculada Dinarès、Neus Mesquida

  DOI：10.1021/jo0056794

  日期：2001.4.1

  A multistep route for obtaining the polynucleating open-chain systems 3-5 is reported. These advanced intermediates required elaborate processes that proceeded for the pentanuclear proto-phanes 3 in seven steps, whereas the trinuclear compounds 4 and 5 were obtained in six steps.
• [14]Heterophane prototypes containing azolium and/or azole anion-binding motifs
  作者：Neus Mesquida、Immaculada Dinarès、Anna Ibáñez、Ermitas Alcalde

  DOI：10.1039/c3ob41214h

  日期：——

  Revisiting a ‘3 + 1’ convergent stepwise strategy permitted the synthesis of [14]imidazoliophane 2·2Br in excellent yield for a macrocyclization. The new [14]triazoliophane 3 and bis(1,2,3-triazolium) counterpart 4·2Cl were less synthetically accessible and the hybrid derivative 5·Cl proved troublesome to prepare. Triazolophane 3 was devoid of anion-binding affinities, while charged [14]heterophane prototypes showed a particular preference for acetate. When association constants were compared, dicationic systems 2·2PF6 and 4·2PF6 showed greater values than monocationic macrocycle 5·PF6, and the highest affinities corresponded to the bis(imidazolium) receptor 2·2PF6.

  通过重新研究 "3 + 1 "收敛分步策略，我们合成了[14]咪唑啉 2-2Br，大环化收率极高。新的[14]三唑磷烷 3 和双(1,2,3-三唑鎓)对应物 4-2Cl 的合成不太容易，而且混合衍生物 5-Cl 的制备也很麻烦。三唑烷 3 不具有阴离子结合亲和力，而带电荷的 [14] 杂环烷原型对醋酸盐有特殊的偏好。在比较结合常数时，双阳离子系统 2-2PF6 和 4-2PF6 的结合常数高于单阳离子大环 5-PF6，而亲和力最高的是双咪唑受体 2-2PF6。