1-<(11R)-2,3,5,8,9-penta-O-acetyl-10-(benzyloxycarbonyl)amino-11-chloro-6,10,11-trideoxy-α-L-galacto-D-allo-undecodialdo-1,4-furanose-11,7-pyranos-1-yl>uracil | 95069-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<(11R)-2,3,5,8,9-penta-O-acetyl-10-(benzyloxycarbonyl)amino-11-chloro-6,10,11-trideoxy-α-L-galacto-D-allo-undecodialdo-1,4-furanose-11,7-pyranos-1-yl>uracil
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-4-acetyloxy-2-[(2R)-2-acetyloxy-2-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]ethyl]-6-chloro-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 95069-13-9；102850-71-5
• 化学式: C₃₃H₃₈ClN₃O₁₆
• 分子量: 768.128
• InChiKey: YTJWULIIBRYDIT-CGEBBHNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  243.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(11R)-2,3,5,8,9-penta-O-acetyl-10-(benzyloxycarbonyl)amino-11-chloro-6,10,11-trideoxy-α-L-galacto-D-allo-undecodialdo-1,4-furanose-11,7-pyranos-1-yl>uracil 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-<(11S)-11-O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl)-10-(benzyloxycarbonyl)amino-6,10-dideoxy-α-L-galacto-D-allo-undecodialdo-1,4-furanose-11,7-pyranos-1-yl>uracil
  参考文献：
  名称：

  衣霉素的全合成

  摘要：

  摘要描述了衣霉素V的主要成分-衣霉素V的第一个全合成。2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-3-O-丙酰基-α-d-吡喃葡萄糖与1-[（11R）-2,3,5,8,9-戊-O的缩合-乙酰基-10-（苄氧羰基）氨基-11-氯-6,10,11-三苯氧基-α-l-半乳糖-d-异十二烷基-1,4-呋喃糖-11,7-吡喃糖-1-基]在银盐存在下尿嘧啶得到所需产物。产物进行O-脱酰，然后进行催化氢解，用（E）-13-甲基-2-十四碳烯酸进行N-酰化，然后连续水解，得到衣霉素V.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90698-0
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-2-[(R)-1-acetoxy-2-((2R,3S,4R,5R)-3,4,6-triacetoxy-5-benzyloxycarbonylamino-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 盐酸 、 乙酰氯 作用下， 反应 14.0h， 以74%的产率得到1-<(11R)-2,3,5,8,9-penta-O-acetyl-10-(benzyloxycarbonyl)amino-11-chloro-6,10,11-trideoxy-α-L-galacto-D-allo-undecodialdo-1,4-furanose-11,7-pyranos-1-yl>uracil
  参考文献：
  名称：

  衣霉素的全合成

  摘要：

  摘要描述了衣霉素V的主要成分-衣霉素V的第一个全合成。2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-3-O-丙酰基-α-d-吡喃葡萄糖与1-[（11R）-2,3,5,8,9-戊-O的缩合-乙酰基-10-（苄氧羰基）氨基-11-氯-6,10,11-三苯氧基-α-l-半乳糖-d-异十二烷基-1,4-呋喃糖-11,7-吡喃糖-1-基]在银盐存在下尿嘧啶得到所需产物。产物进行O-脱酰，然后进行催化氢解，用（E）-13-甲基-2-十四碳烯酸进行N-酰化，然后连续水解，得到衣霉素V.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90698-0

文献信息

• Synthesis of a 2-acetamido-2-deoxy-α-d-galactopyranosyl analogue of tunicamycin
  作者：Kaichiro Kominato、Seiichiro Ogawa、Tetsuo Suami

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85106-1

  日期：1988.3
• KOMINATO, KAICHIRO;OGAWA, SEIICHIRO;SUAMI, TETSUO, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 360-368
  作者：KOMINATO, KAICHIRO、OGAWA, SEIICHIRO、SUAMI, TETSUO

  DOI：——

  日期：——