4-羟基鞘氨醇(C17碱) | 40289-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-羟基鞘氨醇(C17碱)
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-amino-1,3,4-heptadecanetriol
• 英文别名: 4-hydroxysphinganine (C17 base)；(2S,3S,4R)-2-aminoheptadecane-1,3,4-triol
• CAS: 40289-37-0
• 化学式: C₁₇H₃₇NO₃
• 分子量: 303.486
• InChiKey: NKOLYWXODIHTSI-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基鞘氨醇(C17碱) 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-((R)-2-(benzoyloxy)tricosanamido)-1-(trityloxy)heptadecane-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  从海星Linckia laevigata分离出的神经源性神经节苷脂LLG-3的总合成。

  摘要：

  来自星星的礼物：在海星中鉴定出的标题化合物包含两个唾液酸单元，并利用唾液酸衍生物作为关键前体构建而成。植物神经酰胺部分与聚糖部分的潜在困难的缀合是通过葡糖基神经酰胺盒方法实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.201006035
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-azido-1,3,4-heptadecanetriol 在 Pd(OH)2 (10% on C) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到4-羟基鞘氨醇(C17碱)
  参考文献：
  名称：

  从海星Linckia laevigata分离出的神经源性神经节苷脂LLG-3的总合成。

  摘要：

  来自星星的礼物：在海星中鉴定出的标题化合物包含两个唾液酸单元，并利用唾液酸衍生物作为关键前体构建而成。植物神经酰胺部分与聚糖部分的潜在困难的缀合是通过葡糖基神经酰胺盒方法实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.201006035

文献信息

• A Chemoenzymatic Total Synthesis of the Neurogenic Starfish Ganglioside LLG‐3 Using an Engineered and Evolved Synthase
  作者：Jamie R. Rich、Stephen G. Withers

  DOI：10.1002/anie.201204578

  日期：2012.8.20

  An LLG‐3 oligosaccharide–fluoride (see scheme) can be assembled chemoenzymatically and readily coupled with various sphingosines by an engineered endoglycoceramidase glycosynthase. The lyso ganglioside products are acylated to generate the individual isomers identified in the heterogeneous natural isolates, as well as modified glycosphingolipids.

  LLG-3寡糖-氟化物（参见方案）可以通过化学酶组装，并可以通过工程改造的糖内酰胺酶糖合酶与各种鞘氨醇轻松偶联。所述溶血 神经节苷脂产物酰化，以产生在异构天然分离物识别的单独的异构体，以及修饰的鞘糖脂。
• Agelasphins, novel antitumor and immunostimulatory cerebrosides from the marine sponge Agelas mauritianus
  作者：Takenori Natori、Masahiro Morita、Kohji Akimoto、Yasuhiko Koezuka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86991-x

  日期：1994.2

  New glycosphingolipids, named agelasphins (1-8), have been isolated by antitumor and immunostimulatory bioassay-guided purification from an extract of a marine sponge, Agelas mauritianus. Strongly active agents in agelasphins had characteristic ol-galactosylceramide structures, the isolation of which from natural products has not previously been reported. The absolute configurations of agelasphins were elucidated by the total synthesis.