9-(2,6-Dichloro-benzylidene)-9H-fluorene | 104308-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(2,6-Dichloro-benzylidene)-9H-fluorene
• 英文别名: 9-(2,6-dichlorobenzylidene)-9H-fluorene
• CAS: 104308-20-5
• 化学式: C₂₀H₁₂Cl₂
• 分子量: 323.221
• InChiKey: LOJXCXXEGWTCSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 、 (2,6-dichlorobenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-(2,6-Dichloro-benzylidene)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Solvolysis of 2-substituted-9-(otrho-substituted phenylmethyl)fluoren-9-yltrimethylammonium ions in various solvents. The effect of steric crowding on alkene formation

  摘要：

  本文研究了9-(邻取代苯甲基)芴-9-基三甲基铵盐在不同溶剂中的溶化解离反应。在所研究的所有溶剂中，除了在叔丁醇和氯仿中仅生成烯烃产物外，其他溶剂中均发现了取代和消除产物。测量了烯烃形成的观察速率常数和烯烃的百分比，发现二邻位化合物反应速率较快，但产生的烯烃比相应的单邻位盐少。还确定了各种反应的氢-氘同位素效应。结果讨论了反应通过E1机制进行，其中立体加速促进了庞大铵基团的丢失，从而形成碳正离子中间体。

  DOI：

  10.1139/v86-178

文献信息

• An N-heterocyclic carbene-catalyzed switchable reaction of 9-(trimethylsilyl)fluorene and aldehydes: chemoselective synthesis of dibenzofulvenes and fluorenyl alcohols
  作者：Yu-Chuan Ma、Jin-Yun Luo、Shi-Chu Zhang、Shu-Hui Lu、Guang-Fen Du、Lin He

  DOI：10.1039/d1ob00065a

  日期：——

  carbene-catalyzed synthesis of dibenzofulvenes and fluorenyl alcohols was developed. In the presence of 10 mol% NHC (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene) and 4 Å molecular sieves, 9-(trimethylsilyl)fluorene undergoes an olefination reaction with aldehydes to produce dibenzofulvenes in 43–99% yields. However, on reducing the NHC loading to 1 mol% and with the addition of water, 9-(trimethylsilyl)fluorene

  开发了N-杂环卡宾催化的二苯并富勒烯和芴醇的合成。在10摩尔％NHC（1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）和4Å分子筛的存在下，9-（三甲基甲硅烷基）芴与醛进行烯化反应以在43中生成二苯并富烯–99％的收益率。但是，在将NHC含量降至1 mol％并添加水后，9-（三甲基甲硅烷基）芴选择性地与醛进行了亲核加成反应，从而以40-95％的产率获得了芴醇。
• Pradhan, Jyotsna; Smith, Peter James, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 911 - 912
  作者：Pradhan, Jyotsna、Smith, Peter James

  DOI：——

  日期：——