1-(2-hydroxyethyl)-1-<(4-methoxyphenyl)sulfonyl>hydrazine | 127793-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-1-<(4-methoxyphenyl)sulfonyl>hydrazine
• 英文别名: 1-(2-hydroxyethyl)-1-4-(methoxyphenyl)hydrazine；N-(2-hydroxyethyl)-4-methoxybenzenesulfonohydrazide
• CAS: 127793-00-4
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 246.287
• InChiKey: JLOPJRLRHQKANE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)-1-<(4-methoxyphenyl)sulfonyl>hydrazine 在 吡啶 、 lithium chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2,2-Bis(methylsulfonyl)-1-(2-chloroethyl)-1-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  1,2,2-三（磺酰基）肼作为抗肿瘤药和锥虫病药物的合成和评价。

  摘要：

  合成了几种1,2,2-三（磺酰基）肼，被认为是1,2-双（磺酰基）肼的前药，并评估了它们在小鼠中的抗肿瘤和锥虫活性。1-甲基-1,2,2-三（甲基磺酰基）肼是一种非常有效的抗锥虫剂，而1-（2-氯乙基）-1,2,2-三（甲基磺酰基）肼则没有活性。相比之下，1-（2-氯乙基）-1,2,2-三（甲基磺酰基）肼显示出强大的抗肿瘤活性，产生了患有白血病L1210，白血病P388或肉瘤180的小鼠数个60天的“治愈”。三（磺酰基）衍生物不会产生异氰酸酯这一事实会加剧亚硝基脲如1,3-双（2-氯乙基）-1-亚硝基脲（BCNU）的宿主毒性，使其成为锥虫和锥虫的重要药物。癌症化疗。

  DOI：

  10.1021/jm00170a033
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基乙醇 、 对甲氧基苯磺酰氯 反应 3.0h， 以70%的产率得到1-(2-hydroxyethyl)-1-<(4-methoxyphenyl)sulfonyl>hydrazine
  参考文献：
  名称：

  1,2-Bis(sulfonyl)hydrazines. 3. Effects of structural modification on antineoplastic activity

  摘要：

  A series of 1,2-bis(sulfonyl)hydrazines was synthesized and evaluated for antineoplastic activity against the L1210 leukemia and the B16 melanoma. The most active agent to emerge from this study, 1,2-bis(methylsulfonyl)-1-methylhydrazine, produced a maximum % T/C for mice bearing the L1210 leukemia or the B16 melanoma of 340% and 278%, respectively. Two N-chloroethyl analogues, conceived as bifunctional alkylating agents, were also synthesized and evaluated for antineoplastic activity against the L1210 leukemia and the B16 melanoma. Although such a modification resulted in retention of antineoplastic activity against both tumor cell lines, it did not result in enhanced antineoplastic activity.

  DOI：

  10.1021/jm00394a040

文献信息

• SHYAM, KRISHNAMURTHY;PENKETH, PHILIP G.;DIVO, ALAN A.;LOOMIS, REGINA H.;P+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2259-2264
  作者：SHYAM, KRISHNAMURTHY、PENKETH, PHILIP G.、DIVO, ALAN A.、LOOMIS, REGINA H.、P+

  DOI：——

  日期：——
• SHYAM, KRISHNAMURTHY;HRUBIEC, ROBERT T.;FURUBAYASHI, RYOSUKE;COSBY, LUCIL+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2157-2161
  作者：SHYAM, KRISHNAMURTHY、HRUBIEC, ROBERT T.、FURUBAYASHI, RYOSUKE、COSBY, LUCIL+

  DOI：——

  日期：——