3-[(phenylmethylene)amino]-2-oxazolidinone | 4341-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-[(phenylmethylene)amino]-2-oxazolidinone
• 英文别名: 2-Benzylidenamino-2-oxazolidon；N-Benzyliden-3-amino-2-oxazolidon；3-Benzyliden-amino-oxazolidin-on-(2)；3-Benzylidenamino-oxazolidon-(2)；3-benzylideneamino-oxazolidin-2-one；3-(Benzylidenimino)-2-oxazolidinon；N-(Benzylidenamino)-2-oxazolidinon；3-Benzylidenamino-oxazolidin-2-on；3-(Benzylideneamino)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 4341-14-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: KLPATRQALFAQPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(phenylmethylene)amino]-2-oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Benzylamino-oxazolidin-2-on
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Cyclization of Chloroethyl Carbazates. Some Clarifications¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01341a514
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-1-(2-羟乙基)脲 在 盐酸 作用下， 生成 3-[(phenylmethylene)amino]-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Chemotherapeutic Nitrofurans. I. Some Derivatives of 3-Amino-2-oxazolidone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01613a074

文献信息

• Synthesis of Amino Acids by Base-Enhanced Photoredox Decarboxylative Alkylation of Aldimines
  作者：Jiancheng Wang、Ziyan Shao、Kai Tan、Rui Tang、Qingli Zhou、Min Xu、Ya-Min Li、Yuehai Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01246

  日期：2020.8.7

  A photoredox decarboxylative coupling of N-hydroxyphthalimide esters with aldimines is reported for synthesizing α-amino esters. A broad scope of alkyl radicals generated under visible light irradiation adds to glyoxylate aldimines in reliably good to excellent yields. Adding inorganic bases such as potassium carbonate significantly enhanced the yields by suppressing the umpolung side reaction. The

  据报道，N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与醛亚胺的光氧化还原脱羧偶联用于合成α-氨基酯。在可见光照射下产生的广泛范围的烷基自由基以可靠的良好至极好的收率添加了乙醛酸亚胺。加入无机碱，例如碳酸钾，可通过抑制umpolung副反应显着提高收率。计算研究表明，该碱有助于氢原子从Hantzsch酯的自由基阳离子转移到以N为中心的自由基中间体。证明了通过这种方法将氨基酸侧链引入天然产物和药物分子中。
• Iron(II)-Catalyzed Radical Addition to Aldimines with Hantzsch Ester as a Two-Hydrogen Atom Donor
  作者：Rui Tang、Ziyan Shao、Jiancheng Wang、Zhongxian Liu、Ya-Min Li、Yuehai Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01163

  日期：2019.6.21

  The first Fe(OTf)2-catalyzed radical addition to aldimines with Hantzsch ester as a two-hydrogen atom donor is reported. The tin-free reaction works well for electron-deficient substrates and provides a potentially useful approach to α-branched amines and α-amino acids.

  据报道，用汉茨sch酯作为二氢原子供体，首次将Fe（OTf）2催化的自由基加成到醛亚胺上。无锡反应对于缺乏电子的底物效果很好，并为α-支化胺和α-氨基酸提供了潜在有用的方法。
• 一种Cu催化的杂原子α位C-H活化方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN113214179B

  公开（公告）日：2023-02-17

  本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种Cu催化的杂原子α位C‑H活化方法。本发明公开了一种Cu催化的杂原子α位C‑H活化方法，该活化方法以铜作为催化剂，N‑F键的氟试剂作为氧化剂，将杂环化合物中杂原子α位的C‑H键氧化活化得到半缩醛或者缩胺类结构，该结构可以在酸性或者F‑存在的条件下发生消除反正得到亚胺盐中间体，并于亲核试剂进行反应达到进一步对杂环α位的C‑H键活化的目的。该活化方法可以对多种杂环统一活化，且活化方法操作简单。
• Alkyl Radical Addition to Aliphatic and Aromatic <i>N</i>-Acylhydrazones Using an Organic Photoredox Catalyst
  作者：Stephen T. J. Cullen、Gregory K. Friestad

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03053

  日期：2019.10.18

  biscatecholatosilicates with organocatalyst 4CzIPN, add successfully to both aromatic and aliphatic N-acylhydrazones in the presence of MgCl2. With N-benzoylhydrazones, a simple reductive cleavage of the N–N bond of the hydrazine adduct furnishes the free amine. Synthetic utility is exemplified in a synthetic application toward repaglinide, a clinically important hypoglycemic agent.

  据报道，通过光氧化还原催化，分子间自由基加到亚氨基受体上的多功能性增加。在有机盐4 MgCl 2的存在下，由烷基双邻苯二硅酸盐硅酸盐与有机催化剂4CzIPN的可见光催化作用生成的伯基和仲基成功地添加到芳族和脂族N-酰基hydr中。使用N-苯甲酰hydr，肼加合物的N–N键的简单还原裂解可提供游离胺。在针对瑞格列奈（临床上重要的降血糖药）的合成应用中，可以举例说明合成用途。
• 662. Polymers based on hydrazine. Part I
  作者：R. F. Evans、J. Idris Jones

  DOI：10.1039/jr9630003523

  日期：——