(4-((E)-2-((1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-5,9-dioxo-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]-heptadecan-3-yl)prop-1-en-1-yl)thiazol-2-yl)methyl acetate | 212321-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (4-((E)-2-((1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-5,9-dioxo-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]-heptadecan-3-yl)prop-1-en-1-yl)thiazol-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: epothilone E 21-acetate；21-acetoxyepothilone A；21-O-acetyl-epothilon E；[4-[(E)-2-[(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-5,9-dioxo-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecan-3-yl]prop-1-enyl]-1,3-thiazol-2-yl]methyl acetate
• CAS: 212321-23-8
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₈S
• 分子量: 551.701
• InChiKey: OMKDVBHLDFVDDU-FSPKFULCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-((E)-2-((1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-5,9-dioxo-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]-heptadecan-3-yl)prop-1-en-1-yl)thiazol-2-yl)methyl acetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以6 mg的产率得到埃博霉素E
  参考文献：
  名称：

  Epothilones with modified side chain

  摘要：

  本发明公开了带有修饰侧链的环丙沙星及其制备方法。

  公开号：

  US06359140B1
• 作为产物：
  描述：

  4-((E)-2-((1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-5,9-dioxo-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecan-3-yl)prop-1-en-1-yl)thiazole-2-carbaldehyde 在 nickel peroxide hydrate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (4-((E)-2-((1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-5,9-dioxo-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]-heptadecan-3-yl)prop-1-en-1-yl)thiazol-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过光亲和标记表征β-微管蛋白上的埃坡霉素结合位点：鉴定β-微管蛋白肽TARGSQQY和TSRGSQQY作为聚合微管蛋白的埃坡霉素光电探针的靶标。

  摘要：

  用埃博霉素A光探针进行光亲和性标记导致鉴定出β-微管蛋白肽TARGSQQY和TSRGSQQY作为聚合微管蛋白光探针的靶标。这些肽代表不同β-微管蛋白同种型的残基274-281。将光探针的可产生卡宾的21重氮/三唑并亚基部分放置在TARGSQQY肽附近的TBB3同源模型中，可预测该光探针的结合姿势和构象与1）高分辨率共晶体的报道非常相似具有α，β-微管蛋白复合物的埃博霉素A的结构，并且对于2）二聚和聚合的微管蛋白的饱和转移差NMR和转移NOESY NMR研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00188

文献信息

• N-Oxidation of Epothilone A-C andO-Acyl Rearrangement to C-19- and C-21-Substituted Epothilones
  作者：Gerhard Höfle、Nicole Glaser、Michael Kiffe、Hans-Jürgen Hecht、Florenz Sasse、Hans Reichenbach

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990712)38:13/14<1971::aid-anie1971>3.0.co;2-x

  日期：1999.7.12

  bothersome side reaction in the last step of a total synthesis of epothilone led to the formation of the thiazol-N-oxide 1. Obtained from epothilones prepared by fermentation, these biologically active N-oxides allow the extremely short synthesis of the highly active epothilones 2 with modified side chains by an O-acyl rearrangement.

  埃坡霉素全合成的最后一步中的一个麻烦的副反应导致形成噻唑-N-氧化物 1。从发酵制备的埃坡霉素中获得，这些具有生物活性的 N-氧化物可以极短地合成高活性埃坡霉素2 具有通过 O-酰基重排修饰的侧链。