3,4-二羟基-1-苯甲基-2,5-吡咯烷二酮 | 332040-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二羟基-1-苯甲基-2,5-吡咯烷二酮
• 英文名称: 1-benzyl-3,4-dihydroxy-pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-Benzyl-3,4-dihydroxy-pyrrolidin-2,5-dion；1-benzyl-2,5-dioxo-3,4-dihydroxy-pyrrolidine；1-benzyl-3,4-dihydroxypyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 332040-86-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00453797
• 分子量: 221.213
• InChiKey: IZBMPGFJNIDMRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基-1-苯甲基-2,5-吡咯烷二酮 以82的产率得到(3S,4S)-1-苄基吡咯烷-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Purine derivatives

  摘要：

  本发明涉及式（I）化合物或其药学上可接受的盐，其中Q、G、环A、环B、R1、R2、R3、R4、R5、R5a、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24和m在此定义。这些新型嘌呤衍生物在哺乳动物中治疗异常细胞生长，如癌症方面具有用途。其他实施例涉及含有这些化合物的药物组合物以及在哺乳动物中治疗异常细胞生长的方法。

  公开号：

  US09290496B2
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 acid 作用下， 生成 3,4-二羟基-1-苯甲基-2,5-吡咯烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Wende, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 2720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Transfer Hydrodebenzylation with Low Palladium Loading
  作者：Sergey A. Yakukhnov、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/adsc.201900686

  日期：2019.10.22

  cleavage of O‐benzyl and N‐benzyl protecting groups was performed using an uncommonly low palladium loading (0.02–0.3 mol%; TON up to 5000) in a relatively short reaction time. The approach was used for a variety of substrates including pharmaceutically important precursors, and gram‐scale deprotection reaction was shown. Transfer conditions together with easy‐to‐make Pd/C catalyst are the key features

  描述了用于加氢脱苄基反应的高效催化体系。O-苄基和N-苄基保护基的裂解是在相对较短的反应时间内使用极低的钯负载量（0.02-0.3 mol％； TON高达5000）进行的。该方法可用于多种底物，包括药学上重要的前体，并显示出克级脱保护反应。转移条件以及易于制备的Pd / C催化剂是该脱苄基反应方案的关键特征。
• Substituted 3-Amino-Pyrrolidino-4-Lactams
  申请人：Piotrowski David W.

  公开号：US20070299076A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The invention provides compounds of formula (1), and the pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , n and R 2 are as described herein; compositions thereof; and uses thereof.

  这项发明提供了式（1）的化合物，以及其药用可接受的盐，其中R1、n和R2如本文所述；以及它们的组合物；以及它们的用途。
• Verfahren zur Herstellung von optisch aktivem 1-Benzyl-3,4-bis-(diphenylphosphino)-pyrrolidin
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0185882A1

  公开（公告）日：1986-07-02

  Optische aktives 1-Benzyl-3.4-bis-(diphenytphosphino)-pyrrolidin wird in einem dreistufigen Verfahren aus optisch aktivem 1-Benzyl-2,5-dioxo-3,4-dihydroxy-pyrrolidin hergestellt. Es findet Verwendung als chiraler Ligand in Rhodiumkomplexen, die als Katalysatoren für die homogene asymmetrische Hydrierung von prochiralen Substraten dienen.

  具有光学活性的 1-苄基-3,4-双（二苯基膦）-吡咯烷是由具有光学活性的 1-苄基-2,5-二氧代-3,4-二羟基吡咯烷通过三步法制备而成的。它被用作铑配合物中的手性配体，而铑配合物则是亲手性底物均相不对称氢化反应的催化剂。
• Verfahren zur Herstellung optisch aktiver 3-Hydroxy-Pyrrolidine mit hoher Enantiomerenreinheit
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0692471A1

  公开（公告）日：1996-01-17

  Bei bekannten Verfahren werden Pyrrolidine der allgemeinen Formel worin R¹Wasserstoff oder OH ist, R²Benzylrest, der am Aromaten ein oder mehrere Alkyl-, Alkoxy- und/oder Halogensubstituenten aufweisen kann, und *ein Asymmetriezentrum ist und/oder sein kann, durch Reduktion der entsprechenden enantiomerenreinen Pyrrolidindione mit entweder vergleichsweise teuren oder zum Teil sicherheitstechnisch oder unter Umweltschutzaspekten problematischen Reagenzien hergestellt. Dadurch, daß zur Reduktion ein aktiviertes Alkaliborhydrid verwendet wird, bevorzugt NaBH₄, das mit Schwefelsäure aktiviert wird, werden die Verbindungen der Formel (III) in hoher Ausbeute und Enantiomerenreinheit in einem einfachen und kostengünstigem Verfahren erhalten.

  在已知工艺中，通式为 其中 R¹ 是氢或羟基、 R²是苄基，在芳香环上可以有一个或多个烷基、烷氧基和/或卤素取代基，以及 *是和/或可能是一个不对称中心、 用相对昂贵或在某些情况下从安全或环保角度来看有问题的试剂还原相应的对映体纯吡咯烷二酮。 通过使用活化的碱金属硼氢化物（最好是 NaBH₄）进行还原，该硼氢化物经硫酸活化，可在简单、经济的工艺中获得高产率和对映体纯度的式 (III) 化合物。
• 3-indol substituted derivatives, pharmaceutical compositions and methods for use
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US10544095B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  A compound of Formula I is provided: or pharmaceutically acceptable enantiomers, salts or solvates thereof. The invention further relates to the use of the compounds of Formula I as TDO2 inhibitors. The invention also relates to the use of the compounds of Formula I for the treatment and/or prevention of cancer, neurodegenerative disorders such as Parkinson's disease, Alzheimer's disease and Huntington's disease, chronic viral infections such as HCV and HIV, depression, and obesity. The invention also relates to a process for manufacturing compounds of Formula I.

  提供了一种式 I 的化合物： 或其药学上可接受的对映体、盐或溶剂。本发明进一步涉及式 I 化合物作为 TDO2 抑制剂的用途。本发明还涉及式 I 化合物在治疗和/或预防癌症、神经退行性疾病（如帕金森病、阿尔茨海默病和亨廷顿病）、慢性病毒感染（如 HCV 和 HIV）、抑郁症和肥胖症方面的用途。本发明还涉及一种制造式 I 化合物的工艺。