N-chloro-N-methoxy-2-(1-naphthyl)acetamide | 121067-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-chloro-N-methoxy-2-(1-naphthyl)acetamide
• 英文别名: N-chloro-N-methoxy-2-naphthalen-1-ylacetamide
• CAS: 121067-82-1
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂
• 分子量: 249.697
• InChiKey: PVRVLHPMSLWUHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloro-N-methoxy-2-(1-naphthyl)acetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3-dihydro-2H-benzindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic aromatic substitution with N-methoxy-N-acylnitrenium ions generated from N-chloro-N-methoxy amides: syntheses of nitrogen heterocyclic compounds bearing a N-methoxy amide group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a027
• 作为产物：
  描述：

  萘-1-基乙酰氯 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 N-chloro-N-methoxy-2-(1-naphthyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic aromatic substitution with N-methoxy-N-acylnitrenium ions generated from N-chloro-N-methoxy amides: syntheses of nitrogen heterocyclic compounds bearing a N-methoxy amide group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a027

文献信息

• Intramolecular Cyclization with Nitrenium Ions Generated from<i>N</i>-Chloro-<i>N</i>-methoxyamides in Neutral Conditions
  作者：Yasuo Kikugawa、Masahiro Shimada

  DOI：10.1246/cl.1987.1771

  日期：1987.9.5

  Intramolecular aromatic substitution by a N-chloro-N-methoxyamide group to a suitably situated aromatic ring in the molecule is performed by using anhydrous zinc acetate and nitromethane as solvent to give nitrogen heterocycles in good yield.

  通过使用无水乙酸锌和硝基甲烷作为溶剂，通过 N-氯-N-甲氧基酰胺基团将分子内芳族取代到分子中合适位置的芳环，以良好的产率得到含氮杂环。
• Cyclization with Nitrenium Ions Generated from N-Methoxy- or N-Allyloxy-N-chloroamides with Anhydrous Zinc Acetate. Synthesys of N-Hydroxy- and N-Methoxynitrogen Heterocyclic Compounds
  作者：Yasuo Kikugawa、Masahiro Shimada、Kazuhiro Matsumoto

  DOI：10.3987/com-93-s1

  日期：——

  Electrophilic intramolecular aromatic substitution with an N-methoxy- or an N-allyloxy-acylnitrenium ion, generated by treatment of an N-methoxy- or an N-allyloxy-N-chloroamide with anhydrous zinc acetate in nitromethane, leads to formation of a nitrogen heterocyclic compound bearing an N-methoxy- or N-allyloxy group. The latter is readily converted to the corresponding N-hydroxy compound by palladium-catalyzed removal of the allyl group.
• Electrophilic aromatic substitution with a nitrenium ion generated from N-chloro-N-methoxyamides. Application to the synthesis of 1-methoxy-2-oxindoles
  作者：Yasuo Kikugawa、Masami Kawase

  DOI：10.1021/ja00331a053

  日期：1984.9
• KIKUGAWA, YASUO;KAWASE, MASAMI, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 19, 2728-2729
  作者：KIKUGAWA, YASUO、KAWASE, MASAMI

  DOI：——

  日期：——
• Electrophilic aromatic substitution with N-methoxy-N-acylnitrenium ions generated from N-chloro-N-methoxy amides: syntheses of nitrogen heterocyclic compounds bearing a N-methoxy amide group
  作者：Masami Kawase、Takahiro Kitamura、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1021/jo00275a027

  日期：1989.7