methyl 2-[1-(benzothiazol-2-yl)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl]acrylate | 1036544-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: methyl 2-[1-(benzothiazol-2-yl)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl]acrylate
• 英文别名: Methyl 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2-methylidenebutanoate
• CAS: 1036544-96-3
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₃S
• 分子量: 317.289
• InChiKey: OWWQHUWUFHWSPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[1-(benzothiazol-2-yl)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl]acrylate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯-三亚甲基甲烷和 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐级联环化以构建双环 [3.1.0] 己烷框架的双去质子化策略

  摘要：

  在这里，我们报告说，在 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐的存在下，可以实现通过去质子化策略对 Tsuji 的 2-（氰甲基）烯丙基碳酸酯进行化学选择性活化以生成钯-三亚甲基甲烷 1,3-偶极子。以下 S N 2'-加成能够通过第二次去质子化过程形成具有活化烯烃部分的新 1,3-偶极物质，然后进行级联 [1+2]/[3+2] 环化以提供复杂的双环[3.1.0] 己烷骨架具有三个连续的四元立体中心，具有良好到出色的对映选择性。此外，通过使用苯甲醛衍生的底物，类似地开发了 [1+4]/[3+2] 环化序列以产生稠合的环戊二烯 [b] 呋喃结构。

  DOI：

  10.1002/anie.202102842
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到methyl 2-[1-(benzothiazol-2-yl)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman Reactions of 2-(Trifluoroacetyl)-1,3-azoles

  摘要：

  2-(三氟乙酰基)-1,3-唑类化合物在Baylis-Hillman反应条件下，能够与丙烯酸甲酯和丙烯腈迅速反应，得到含有三氟甲基的杂环烯丙醇，产率为36-97%。所得到的Baylis-Hillman加成物能够与各种亲核试剂迅速发生迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083150

文献信息

• Baylis-Hillman Reactions of 2-(Trifluoroacetyl)-1,3-azoles
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Pavel Khodakovskiy、Alexander Shivanyuk、Oleg Shishkin、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0028-1083150

  日期：——

  2-(Trifluoroacetyl)-1,3-azoles readily react with methyl acrylate and acrylonitrile under Baylis-Hillman reaction conditions to afford heterocyclic trifluoromethyl-containing allylic alcohols in 36-97% yields. The thus obtained Baylis-Hillman adducts readily undergo Michael addition reactions with various nucleophiles.

  2-(三氟乙酰基)-1,3-唑类化合物在Baylis-Hillman反应条件下，能够与丙烯酸甲酯和丙烯腈迅速反应，得到含有三氟甲基的杂环烯丙醇，产率为36-97%。所得到的Baylis-Hillman加成物能够与各种亲核试剂迅速发生迈克尔加成反应。
• A Double Deprotonation Strategy for Cascade Annulations of Palladium–Trimethylenemethanes and Morita–Baylis–Hillman Carbonates to Construct Bicyclo[3.1.0]hexane Frameworks
  作者：Zhen‐Hong Yang、Peng Chen、Zhi‐Chao Chen、Zhi Chen、Wei Du、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.202102842

  日期：2021.6.14

  species having an activated alkene moiety through a second deprotonation process, which then undergo cascade [1+2]/[3+2] annulations to furnish complex bicyclic [3.1.0]hexane frameworks having three contiguous quaternary stereogenic centers with good to excellent enantioselectivity. Moreover, by using benzoyl aldehyde-derived substrates, a [1+4]/[3+2] annulation sequence is similarly developed to produce

  在这里，我们报告说，在 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐的存在下，可以实现通过去质子化策略对 Tsuji 的 2-（氰甲基）烯丙基碳酸酯进行化学选择性活化以生成钯-三亚甲基甲烷 1,3-偶极子。以下 S N 2'-加成能够通过第二次去质子化过程形成具有活化烯烃部分的新 1,3-偶极物质，然后进行级联 [1+2]/[3+2] 环化以提供复杂的双环[3.1.0] 己烷骨架具有三个连续的四元立体中心，具有良好到出色的对映选择性。此外，通过使用苯甲醛衍生的底物，类似地开发了 [1+4]/[3+2] 环化序列以产生稠合的环戊二烯 [b] 呋喃结构。