(2R,3R,4R)-4-[(E,3S)-3-{[3-(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}-1-butenyl]-2-methyl-tetrahydro-3,4-furandiol | 1374407-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-4-[(E,3S)-3-{[3-(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}-1-butenyl]-2-methyl-tetrahydro-3,4-furandiol
• 英文别名: (2R,3R,4R)-4-[(E,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-1-enyl]-2-methyloxolane-3,4-diol
• CAS: 1374407-53-0
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄Si
• 分子量: 426.628
• InChiKey: RSFAFIKEWKINIW-VJPMCHONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-4-[(E,3S)-3-{[3-(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}-1-butenyl]-2-methyl-tetrahydro-3,4-furandiol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到isoaspinonene
  参考文献：
  名称：

  通过 Baylis-Hillman/Olefin 交叉复分解方案首次立体选择性全合成异皂酮

  摘要：

  描述了通过使用 Baylis-Hillman 反应、螯合控制的乙烯基格氏反应、Wittig 烯化和迄今为止未报道的底物的烯烃交叉复分解反应作为关键步骤，首次立体选择性和高效地全合成异皂酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101211
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-5-O-benzoyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.67h， 生成 (2R,3R,4R)-4-[(E,3S)-3-{[3-(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}-1-butenyl]-2-methyl-tetrahydro-3,4-furandiol
  参考文献：
  名称：

  通过 Baylis-Hillman/Olefin 交叉复分解方案首次立体选择性全合成异皂酮

  摘要：

  描述了通过使用 Baylis-Hillman 反应、螯合控制的乙烯基格氏反应、Wittig 烯化和迄今为止未报道的底物的烯烃交叉复分解反应作为关键步骤，首次立体选择性和高效地全合成异皂酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101211