tert-butyl{[(1S)-1-methyl-2-propenyl]oxy}diphenylsilane | 143264-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl{[(1S)-1-methyl-2-propenyl]oxy}diphenylsilane
• 英文别名: (S)-(but-3-en-2-yloxy)(tert-butyl)diphenylsilane；[(2S)-but-3-en-2-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 143264-39-5
• 化学式: C₂₀H₂₆OSi
• 分子量: 310.511
• InChiKey: WQWLKOMJHOWNRP-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl{[(1S)-1-methyl-2-propenyl]oxy}diphenylsilane 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 9λ²-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-10-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)undec-1-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  新型脂氧合酶抑制剂（S）-（-）-玉米赤霉烯酮的催化不对称全合成

  摘要：

  据报道，使用不对称烯丙基烷基化来引入立体中心，催化合成了（S）-（-）-玉米烯酮。（S）-（-）-Zearalenone被证明是一种新型的脂氧合酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.024
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl{[(1S)-1-methyl-2-propenyl]oxy}diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过 Baylis-Hillman/Olefin 交叉复分解方案首次立体选择性全合成异皂酮

  摘要：

  描述了通过使用 Baylis-Hillman 反应、螯合控制的乙烯基格氏反应、Wittig 烯化和迄今为止未报道的底物的烯烃交叉复分解反应作为关键步骤，首次立体选择性和高效地全合成异皂酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101211

文献信息

• Diastereofacial selectivity in intermolecular nitrone cycloadditions to chiral allyl ethers. Application to Chiral Synthesis of Coniine
  作者：Masayuki Ito、Masae Maeda、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(92)80019-g

  日期：1992.6

  The intermolecular cycloadditions of a cyclic nitrone to chiral allyl ethers take place with erythro selectivity, where the degree of selectivity achieved is dependent upon the size of the alkyl substituent attached to the allylic chiral center, and these reactions are applied to the synthesis of optically active alkaloid coniine.

  环硝酮与手性烯丙基醚的分子间环加成反应具有赤型选择性，其中达到的选择性程度取决于与烯丙基手性中心相连的烷基取代基的大小，这些反应适用于旋光活性的合成生物碱的甜菜碱。