Cyclopent-1-enecarboxylic acid (2-hydroxy-phenyl)-((E)-penta-2,4-dienyl)-amide | 83283-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cyclopent-1-enecarboxylic acid (2-hydroxy-phenyl)-((E)-penta-2,4-dienyl)-amide
• CAS: 83283-88-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: GSPGTMYQVWJGSF-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopent-1-enecarboxylic acid (2-hydroxy-phenyl)-((E)-penta-2,4-dienyl)-amide 在 正丁基氯化镁 作用下， 生成 (3aS,6aS,9aR)-2-(2-Hydroxy-phenyl)-2,3,3a,6,6a,7,8,9-octahydro-cyclopenta[d]isoindol-1-one 、 (3aR,6aS,9aR)-2-(2-Hydroxy-phenyl)-2,3,3a,6,6a,7,8,9-octahydro-cyclopenta[d]isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酰胺的立体选择性分子内 Diels-Alder 反应使用金属盐的内部配位

  摘要：

  详细研究了无环二烯与α,β-不饱和酰胺之间利用金属盐的内部配位进行分子内Diels-Alder反应。当使用N-(反式,反式-2,4-链二烯基)-N-(2-羟基苯基)丙烯酰胺衍生物的镁盐时,分子内Diels-Alder反应显着加速,相应的环加合物以高产率获得异构体比率（外加合物：内加合物）约为 3 : 2。 N（反式，反式-2,4-链二烯基）-N-（2-羟基苯基）-1-环戊烯甲酰胺的相同反应主要提供（60 : 40 至 85 : 15 选择性）以良好的产率转化的环加合物（外加合物）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1669
• 作为产物：
  描述：

  Cyclopent-1-enecarboxylic acid ((E)-penta-2,4-dienyl)-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-amide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Cyclopent-1-enecarboxylic acid (2-hydroxy-phenyl)-((E)-penta-2,4-dienyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酰胺的立体选择性分子内 Diels-Alder 反应使用金属盐的内部配位

  摘要：

  详细研究了无环二烯与α,β-不饱和酰胺之间利用金属盐的内部配位进行分子内Diels-Alder反应。当使用N-(反式,反式-2,4-链二烯基)-N-(2-羟基苯基)丙烯酰胺衍生物的镁盐时,分子内Diels-Alder反应显着加速,相应的环加合物以高产率获得异构体比率（外加合物：内加合物）约为 3 : 2。 N（反式，反式-2,4-链二烯基）-N-（2-羟基苯基）-1-环戊烯甲酰胺的相同反应主要提供（60 : 40 至 85 : 15 选择性）以良好的产率转化的环加合物（外加合物）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1669

文献信息

• AN EFFICIENT METHOD FOR THE STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF TRICYCLIC COMPOUNDS—THE INTRAMOLECULAR DIELS–ALDER REACTION OF CYCLIC α,β-UNSATURATED CARBOXAMIDES—
  作者：Toyonori Takebayashi、Nobuharu Iwasawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1982.579

  日期：1982.4.5

  An efficient method for the stereoselective synthesis of tricyclic compounds was studied by the intramolecular Diels–Alder reaction utilizing the internal coordination of the magnesium salt. The magnesium salts of N-(2,4-alkadienyl)-N-(2-hydroxyphenyl) cyclopent-1-enecarboxamides afford predominantly trans-fused cycloadducts via exo-mode of cyclization.

  通过利用镁盐的内部配位的分子内 Diels-Alder 反应研究了立体选择性合成三环化合物的有效方法。N-(2,4-链二烯基)-N-(2-羟基苯基)环戊-1-烯甲酰胺的镁盐主要通过环化的外模式提供反式稠合环加合物。